4-Nonylphenol

chemische Verbindung
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4-Nonylphenol ist eine aromatische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole, bestehend aus einem Benzol­ring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und einer n-Nonylseitenkette als Substituenten. Es bildet farblose bis gelbliche Kristalle mit typisch phenolischem Geruch. Es gehört zur Gruppe der Nonylphenole.

Strukturformel
Struktur von 4-n-Nonylphenol
Allgemeines
Name 4-Nonylphenol
Andere Namen
  • p-Nonylphenol
  • 4-n-Nonylphenol
  • 1-(4-Hydroxyphenyl)nonan
Summenformel C15H24O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Kristalle mit typisch phenolischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-40-5
EG-Nummer 203-199-4
ECHA-InfoCard 100.002.909
PubChem 1752
Wikidata Q4545806
Eigenschaften
Molare Masse 220,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,937 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

43–44 °C[1]

Siedepunkt

293–297 °C[1]

Dampfdruck

0,109 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (7 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5108 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​361fd​‐​410
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[3]

Toxikologische Daten

1620 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Verwendung

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4-Nonylphenol ist industriell nur von untergeordneter Bedeutung. Es wird zur Herstellung von Nonylphenolethoxylaten verwendet.

Regulierung

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4-Nonylphenol seit dem 19. Dezember 2012 als „Besonders besorgniserregender Stoff“ eingestuft, da es sich beim Stoff um einen endokrinen Disruptor handelt.[3] Über REACH Anhang XVII gilt eine Beschränkung auf 1000 mg/kg für die Verwendung und Inverkehrbringen als Stoff, Bestandteile anderer Stoffe oder in Gemischen für industrielle und gewerbliche Reinigung, Haushaltsreinigung, Textil- und Lederverarbeitung, Emulgator in Melkfett, Herstellung von Zellstoff, kosmetische und Körperpflege-Mittel und Hilfsstoff in Pestiziden. In der Schweiz gilt eine analoge Beschränkung.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Nonylphenol, unverzweigt in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Isabel Escudero, Jose L. Cabezas, Jose Coca: Liquid-Liquid Equilibrium for 2,3-Butanediol + Water + Organic Solvents. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 39, Nr. 4, Oktober 1994, S. 834–839, doi:10.1021/je00016a044.
  3. a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 23. September 2014.
  4. Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen – Anhang 1.8. In: Fedlex. Schweizerischer Bundesrat, abgerufen am 5. August 2022.