Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.
Vertreter
Bearbeiten| Tolualdehyde | ||||||
| Name | 2-Tolualdehyd | 3-Tolualdehyd | 4-Tolualdehyd | |||
| Andere Namen | o-Tolualdehyd, 2-Methylbenzaldehyd O-TOLUALDEHYDE (INCI)[1] |
m-Tolualdehyd, 3-Methylbenzaldehyd |
p-Tolualdehyd, 4-Methylbenzaldehyd | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 529-20-4 | 620-23-5 | 104-87-0 | |||
| 1334-78-7 (Isomerengemisch) | ||||||
| PubChem | 10722 | 12105 | 7725 | |||
| FL-Nummer | 05.026 | 05.028 | 05.029 | |||
| 05.027 (Isomerengemisch) | ||||||
| Summenformel | C8H8O | |||||
| Molare Masse | 120,15 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||
| Schmelzpunkt | −35 °C[2] | –[3] | −6 °C[4] | |||
| Siedepunkt | 198–200 °C[2] | 199 °C[3] | 204 °C[4] | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335 | keine H-Sätze | 302‐315‐319 | |||
| 208 | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 280‐301+330+331‐312 302+352‐304+340‐337+313 |
keine P-Sätze | 264‐280‐301+312‐302+352 305+351+338‐332+313 | ||||
Vorkommen
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2-Tolualdehyd kann in Knoblauchknollen,[5] in Teeblättern,[5] in der Saat von Echtem Kümmel[5] und in Zimtplanzen nachgewiesen werden. 4-Tolualdehyd kommt natürlich in Okra-Schoten[6] dem Öl der Gelben Schlauchpflanze[6] und im Samen von Echtem Kümmel[7] vor.
Darstellung
Bearbeiten4-Tolualdehyd 2 kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol 1 mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
- ↑ a b c Eintrag zu o-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu m-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu p-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c 2-METHYL-BENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ a b P-TOLUALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ 4-METHYL-BENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 80, doi:10.15227/orgsyn.012.0080; Coll. Vol. 2, 1943, S. 583 (PDF).