Perfluorhexansäure
Perfluorhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perfluorhexansäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6HF11O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 314,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[3] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,759 g·cm−3 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
157 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,30[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenPerfluorhexansäure ist eine primäre Verunreinigung, ein Abbauprodukt und ein Metabolit, der mit der heute weltweit verwendeten kurzkettigen Chemie auf Fluortelomerbasis in Verbindung gebracht wird.[5]
In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFHxA-Konzentrationen von bis zu 1 μg/kg gefunden.[6] 98 % der Einwohner Kaliforniens haben PFHxA im Blutserum.[7]
Eigenschaften
BearbeitenPerfluorhexansäure ist eine farblose Flüssigkeit[2], die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] Von PFHxA gibt es theoretisch 8 Skelettisomere.[8]
Verwendung
BearbeitenPerfluorhexansäure ist ein flüchtiges Ionenpaar-Reagenz, das als mobile Phase für LC-MS-Analysen der hochpolaren Sulfonium-Pseudo-Zucker-Bestandteile Neosalacinol und Neokotalanol, potenzielle α-Glucosidase-Inhibitoren, die aus ayurvedischen Salacia-Arten der traditionellen Medizin isoliert wurden, verwendet werden kann.[3]
Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei der Perfluorhexansäure um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz[9][10] aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.[11]
Salze
BearbeitenRegulierung
Bearbeiten2019 schlugen die deutschen Behörden eine Beschränkung der Perfluorhexansäure, ihrer Salze und Vorläuferverbindungen vor.[12] Die Beschränkung wurde am 20. September 2024 im Amtsblatt veröffentlicht. Sie gilt ab 2026 bzw. 2027.[13]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supporting Information – Part 2).
- ↑ a b c d Eintrag zu Perfluorhexansäure bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Undecafluorohexanoic acid, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).
- ↑ EPA: Systematic Review Protocol for the PFBA, PFHxA, PFHxS, PFNA, and PFDA IRIS Assessments (PDF), abgerufen am 5. September 2020.
- ↑ a b Anthony L. Luz, Janet K. Anderson u. a.: Perfluorohexanoic acid toxicity, part I: Development of a chronic human health toxicity value for use in risk assessment. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. 103, 2019, S. 41, doi:10.1016/j.yrtph.2019.01.019.
- ↑ Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.
- ↑ Rob Bonta: COMPLAINT FOR CIVIL PENALTIES, ABATEMENT, EQUITABLE RELIEF, AND DAMAGES. 10. November 2022, S. 26, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung).
- ↑ Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.
- ↑ Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.
- ↑ There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.
- ↑ OECD: Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs), Series on Risk Management, No. 39, ENV/JM/MONO(2018)7.
- ↑ undecafluorohexanoic acid (PFHxA), its salts and related substances. ECHA, abgerufen am 9. September 2020.
- ↑ Verordnung (EU) 2024/2462 der Kommission vom 19. September 2024 zur Änderung von Anhang XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich Undecafluorhexansäure (PFHxA), ihrer Salze und PFHxA-verwandter Stoffe. In: europa.eu. Abgerufen am 20. September 2024.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluorhexanoat: CAS-Nr.: 21615-47-4, EG-Nr.: 244-479-6, ECHA-InfoCard: 100.040.421, PubChem: 88971, ChemSpider: 80282, Wikidata: Q81986814.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumperfluorhexanoat: CAS-Nr.: 2923-26-4, EG-Nr.: 220-881-7, ECHA-InfoCard: 100.018.984, PubChem: 23678863, ChemSpider: 68704, Wikidata: Q27285756.