Pyrrolochinolinchinon

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von PQQ)

Pyrrolochinolinchinon (engl. Pyrroloquinoline quinone, kurz PQQ) oder Methoxatin wurde als wichtiger Cofaktor in Stoffwechselprozessen erst 2003 entdeckt.[2] Es wird vermutet, dass es sich bei PQQ um einen wichtigen Redox-Cofaktor handelt.

Strukturformel
Struktur von Pyrrolochinolinchinon
Allgemeines
Name Pyrrolochinolinchinon
Andere Namen
  • Methoxatin
  • 2,7,9-Tricarboxypyrrolochinolinchinon
  • 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]chinolin-2,7,9-tricarbonsäure
Summenformel C14H6N2O8
Kurzbeschreibung

dunkelrotes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72909-34-3
PubChem 1024
ChemSpider 997
DrugBank DB03205
Wikidata Q414583
Eigenschaften
Molare Masse 330,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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In Bakterien sind mittlerweile sechs Enzyme bekannt, die PQQ als Cofaktor haben. Säugetiere benötigen PQQ als Cofaktor der Dopaminhydroxylase. Auch Pflanzen scheinen mindestens zwei Proteine zu produzieren, die PQQ binden.[3]

Vorkommen

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PQQ kommt in verschiedenen Gemüse- und Fleischsorten vor.

Der Bedarf für den Menschen oder auch die Notwendigkeit der Einnahme von PQQ sind noch nicht bekannt und noch Gegenstand der Forschung. Bei Mäusen hat eine PQQ-arme Ernährung zu schlechter Haut, schlechtem Wachstum, geringerer Immunabwehr und vermindertem Reproduktionsverhalten geführt.

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Methoxatin 95.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
  2. Kasahara, T. & Kato, T. (2003): Nutritional biochemistry: A new redox-cofactor vitamin for mammals. In: Nature. Bd. 422, S. 832; PMID 12712191; doi:10.1038/422832a.
  3. UniProt-Suche nach PQQ