Embonsäure

chemische Verbindung
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Embonsäure oder Pamoasäure ist ein Derivat der Naphthalin-2-carbonsäure (2-Naphthoesäure). Sie entsteht bei der Reaktion von 3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäure mit Formaldehyd. Die Salze der Embonsäure werden als Embonate oder Pamoate bezeichnet.

Strukturformel
Strukturformel der Embonsäure
Allgemeines
Name Embonsäure
Andere Namen
  • 4,4′-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure) (IUPAC)
  • Pamoasäure
Summenformel C23H16O6
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130-85-8
EG-Nummer 204-998-0
ECHA-InfoCard 100.004.545
PubChem 8546
ChemSpider 8228
Wikidata Q411413
Eigenschaften
Molare Masse 388,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

≥ 300 °C (Zersetzung) [2]

pKS-Wert
  • pKs1 = 2,51[3]
  • pKs2 = 3,1[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

390 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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Embonsäure bildet mit basischen Arzneistoffen meist sehr schwer lösliche Salze, aus denen der Wirkstoff nur langsam freigesetzt wird. Derartige Embonate werden daher in der Pharmazie als Depotarzneiformen eingesetzt.

Namensherkunft

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Die Bezeichnung Embonsäure ist eine Abkürzung für den chemischen Namen 4,4'-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure).[4] Die Herkunft des Namens Pamoasäure ist nicht ganz sicher. Wahrscheinlich leitet er sich von dem Antimalaria-Mittel Pamaquin her. Dieses war die erste flüssige Base, die als festes Pamoat eingesetzt wurde.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Embonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  2. a b c Datenblatt Pamoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
  3. a b c P. Heinrich Stahl: Pharmaceutical Salts. Wiley, 2002, ISBN 978-3-906-39026-0, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-080-48881-3, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).