4-Methoxymethamphetamin

Gruppe von Stereoisomeren
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4-Methoxymethamphetamin (kurz 4-MMA; auch para-Methoxymethamphetamin, PMMA) ist eine Droge, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und zu den substituierten Amphetaminen zählt. Es taucht als Bestandteil von Ecstasytabletten auf.[3]

Strukturformel
Struktur von 4-Methoxymethamphetamin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 4-Methoxymethamphetamin
Andere Namen
  • (RS)-4-Methoxymethamphetamin
  • (±)-4-Methoxymethamphetamin
Summenformel C11H17NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 244-917-6
ECHA-InfoCard 100.040.818
PubChem 90766
ChemSpider 81951
Wikidata Q1948506
Eigenschaften
Molare Masse 179,259 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

177–178 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

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In PiHKAL ist die Herstellung über das aus 4-Methoxybenzaldehyd und Nitroethan zugängliche Nitropropenderivat durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid beschrieben.[1]

Pharmakologische Eigenschaften

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PMMA ist kaum entaktogen/empathogen, ruft in geringer Dosierung jedoch berauschende und in höherer Dosierung halluzinogene Symptome hervor.

Gefahren

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Die Wirkung von PMMA setzt wie bei PMA erst sehr spät ein, seine Wirkung ist nicht so stark wie die von MDMA. Dadurch wird der Konsument leicht zur Überdosierung verführt. PMMA führt körperlich zur Erhöhung von Puls, Blutdruck, Körpertemperatur und Nystagmus. Bei Überdosierung kann es zu Erbrechen, Muskelkrämpfen, Atemproblemen und schlimmstenfalls zu Organversagen kommen, die in Konsequenz zu Koma oder Tod führen können. Seit 2010 sind mehrere Todesfälle im Zusammenhang mit PMMA bekannt.[4][5]

Rechtsstatus in Deutschland

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PMMA ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Einzelnachweise

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  1. a b PIKHAL #130
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Warnung XTC-Tablette mit PMMA + MDMA (Memento vom 25. Dezember 2015 im Internet Archive)
  4. Five B.C. deaths linked to lethal chemical PMMA Vancouver Sun. 13. Januar 2012.
  5. S. S. Johansen, A. C. Hansen, I. B. Müller, J. B. Lundemose, M. B. Franzmann: Three fatal cases of PMA and PMMA poisoning in Denmark. In: Journal of analytical toxicology. Band 27, Nummer 4, 2003 May-Jun, S. 253–256, PMID 12820749.
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