Nonanal
Nonanal (Pelargonaldehyd, Nonylaldehyd) ist ein Aldehyd und eine farblose bis leicht gelbliche, wasserunlösliche Flüssigkeit mit einem blumig-rosenhaften, citrusartigen Geruch. In der Natur kommt dieser Aldehyd als Bestandteil verschiedener ätherischer Öle, z. B. Rosen-,[5] Zitronen-[5] oder Zimtöl, vor.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Nonanal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H18O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
195 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4273 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Da Nonanal bei Lagerung zur Oxidation neigt, empfiehlt es sich, den Stoff möglichst kühl in voll gefüllten Gefäßen aufzubewahren oder in Form einer 10%igen ethanolischen Vorratslösung zu verwenden.
Herstellung
BearbeitenDie Herstellung von Nonanal kann synthetisch durch Reduktion von Pelargonsäure in der Gasphase oder durch katalytische Hydrierung des Ölsäureozonids erfolgen. Eine weitere Synthesemöglichkeit geht von Undecylensäure aus, welche in verschiedenen Reduktions- und Oxidationsschritten zu Nonanal umgesetzt wird.
Eigenschaften
BearbeitenNonanal bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 75 °C.[2][6] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.[2][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
BearbeitenNonanal ist in Arzneimitteln und Duftstoffen enthalten.
Gesundheitsgefährdung
BearbeitenNonanal reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Aufgrund des Siedepunktes von ca. 201 °C gehört Nonanal zu den flüchtigen organischen Verbindungen. Aufgrund seiner irritierenden Wirkung wird Nonanal im Zusammenhang mit der Innenraumluft betrachtet. Als Emittent kommen jedoch auch biologische Materialien (wie Holz) in Frage.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu NONANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. April 2020.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Nonanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. August 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Patrizia Ferraboschi, Morteza Nasr Azadani, Enzo Santaniello, Susanna Trave: Reactions of periodate under homogeneous and phase-transfer conditions: examples of new oxidations of unusual groups, Synthetic Communications 16, 1986, 43-50.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398.
- ↑ a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 79, doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.