Valeraldehyd
Valeraldehyd (nach IUPAC-Nomenklatur: Pentanal, seltener auch als Amylaldehyd bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Isovaleraldehyd, 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Valeraldehyd | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
103 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3944 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 175 mg·m−3[4] | |||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
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Natürlich kommt Pentanal in Färberdisteln,[5] Sojabohnen,[5] Echtem Lorbeer,[5] Luzerne,[5] Arabischem Bergkraut,[5] Reis (Oryza sativavor),[5] Schwarzen Johannisbeeren,[5] Rosa damascena,[5] Sesam[5] und Kartoffeln[6] vor.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenValeraldehyd wird großtechnisch durch Hydroformylierung von But-1-en bei Temperaturen von 70 – 150 °C und Drücken von 10 – 200 bar hergestellt. Als Katalysatorsysteme werden meist Rhodium-Bisphosphitkomplexe mit sterisch gehinderten organischen sekundären Aminen, die eine Selektivität für n-Pentanal von mindestens 90 % aufweisen, verwendet. Die komplette Reaktion läuft dabei in Blasensäulen- oder Rührkesselreaktoren ab. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim Steamcracken anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden.[7][8]
Eigenschaften
BearbeitenValeraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.[2] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (50 g·m−3).[2][9] Die Zündtemperatur beträgt 205 °C.[2][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
BearbeitenValeraldehyd wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Aus Valeraldehyd erhält man durch Aldolkondensation 2-Propyl-2-heptenal, das zum gesättigten verzweigten Alkohol 2-Propylheptanol (2-PH) hydriert wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-Weichmacher Di-2-propylheptyl-phthalat und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu VALERALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Mai 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Valeraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-414.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-62-3 bzw. Valerianaldehyd), abgerufen am 30. September 2019.
- ↑ a b c d e f g h i PENTANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ N-PENTANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ Patentanmeldung WO2009146985A1: Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehydgemischen mit hohem N-Pentanalanteil. Angemeldet am 28. April 2009, veröffentlicht am 10. Dezember 2009, Anmelder: Evonik Oxeno GmbH, Erfinder: Hans-Gerd Lüken et al.
- ↑ Patent EP2802550B1: Langzeitstabiles Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehyden. Angemeldet am 27. September 2013, veröffentlicht am 13. Januar 2016, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Dirk Fridag, Robert Franke, Dieter Hess, Markus Schwarz, Katrin Marie Dyballa, Hans-Gerd Lueken, Bart Hamers, Uwe Ernst.
- ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.