Buttersäurepentylester ist ein Ester aus Buttersäure und 1-Pentanol.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Buttersäurepentylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
186,4 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,54 g·l−1 bei 50 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4123 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten
Buttersäurepentylester gehört zu den sogenannten Fruchtestern und kommt in Äpfeln vor.[2]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenButtersäurepentylester kann durch saure Veresterung von Butansäure und 1-Pentanol gewonnen werden. Dies gelingt beispielsweise mit Zinkchlorid als Katalysator oder in der Gasphase über einem Molekularsieb.[5] Auch die biotechnologische Veresterung mit einer Lipase aus der Bauchspeicheldrüse von Schweinen ist möglich.[6]
Verwendung
BearbeitenButtersäurepentylester wird häufig Lebensmitteln, die nach Aprikose schmecken oder Aprikose enthalten, aber auch Zigaretten als Aromastoff zugesetzt. Es wird auch in der Lackindustrie verwendet.[2] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.044 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7] Außerdem wird es als Duftstoff verwendet, wobei die weltweite Verwendungsmenge in der Größenordnung 10 bis 100 Tonnen pro Jahr liegt.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu AMYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 8. April 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Pentylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-418.
- ↑ N-AMYL BUTYRATE, Cameo Chemicals, National Oceanic and Atmospheric Administration.
- ↑ A. Palani, M. Palanichamy, A. Pandurangan: Vapour phase esterification of butyric acid with 1-pentanol over Al-MCM-41 mesoporous molecular sieves. In: Catalysis Letters. Band 115, Nr. 1-2, Mai 2007, S. 40–45, doi:10.1007/s10562-007-9073-1.
- ↑ Dejan Bezbradica, Dušan Mijin, Slavica Šiler-Marinković, Zorica Knežević: The effect of substrate polarity on the lipase-catalyzed synthesis of aroma esters in solvent-free systems. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 45, Nr. 3-4, April 2007, S. 97–101, doi:10.1016/j.molcatb.2006.12.003.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.
- ↑ A.M. Api, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O’Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, amyl butyrate, CAS Registry Number 540-18-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 141, Juli 2020, S. 111343, doi:10.1016/j.fct.2020.111343.