Die Peroxybenzoesäure (veraltet: Perbenzoesäure) ist eine organische Säure, die ein Derivat der Benzoesäure darstellt. Sie gehört zur Gruppe der Peroxycarbonsäuren.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Peroxybenzoesäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, stechend riechende Kristalle, sehr flüchtig[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 138,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenPeroxybenzoesäure liegt bei Raumtemperatur in Form von farblosen, stechend riechenden Kristallen vor und ist sehr flüchtig. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 41–43 °C. Sie ist in Wasser nur wenig, in organischen Lösungsmitteln hingegen leicht löslich.
Verwendung
BearbeitenSie ist ein starkes Oxidationsmittel und findet daher vielseitige Anwendungen.
Mit Alkenen ergibt Peroxybenzoesäure Epoxide (Prileschajew-Reaktion), weswegen sie in der analytischen Chemie zur Bestimmung des Gehalts an Doppelbindungen verwendet wird.[1]
Herstellung
BearbeitenPeroxybenzoesäure wird aus Dibenzoylperoxid und Natriumethanolat in Ethanol hergestellt.[1]
Die Bildung von Peroxybenzoesäure bei der Oxidation von Benzaldehyd mit Wasserstoffperoxid wurde von Hermann Staudinger bereits 1913 beschrieben.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 3205.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H. Staudinger: Über die Autoxydation organischer Verbindungen I. Über die Autoxydation aromatischer Aldehyde. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 3, Juli 1913, S. 3530–3535, doi:10.1002/cber.191304603134.