Iodbenzol (C6H5I) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Iod-Atom ersetzt. Es ist eine farblose Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Beim Aufbewahren an der Luft färbt sich Iodbenzol infolge Iodabscheidung braun.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Iodbenzol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5I | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 204,01 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,823 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
188 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,62[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenEine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt im Zuge einer Sandmeyer-Reaktion mit einer Diazotierung von Anilin und anschließender Zugabe einer Iodid-Lösung (z. B. von Natriumiodid) unter Abspaltung von Stickstoff:
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Iodobenzene bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Iodobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. August 2017 (PDF).