Salicylsäurephenylester
Salicylsäurephenylester oder auch Phenylsalicylat ist der Phenylester der Salicylsäure.
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Salicylsäurephenylester | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H10O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenSalicylsäurephenylester kann durch Reaktion von Salicylsäurechlorid mit Phenol hergestellt werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenPhenylsalicylat ist ein farbloses, kristallines Pulver, das einen schwach aromatischen Geruch besitzt und nur sehr wenig in Wasser, mehr jedoch in Benzol, Chloroform, Ethanol und Ether löslich ist.
Die Bromierung von Phenylsalicylat mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 5-Bromderivat. Beim Einsatz von 2 Mol Brom entsteht das 3,5-Dibromderivat.[5]
Verwendung
BearbeitenPhenylsalicylat hat eine antiseptische und antirheumatische Wirkung und findet auch als UV-Schutz für die Haut und für Kunststoffe Verwendung.[6] Es wurde 1886 als Salol® in die Therapie eingeführt; Haupteinsatzzweck war die Desinfektion der Harnwege.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu PHENYL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Phenyl salicylat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2025 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Phenyl salicylate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch, Harri Deutsch Verlag, 2006, S. 294, ISBN 978-3-8171-1732-1. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ P. Kauschke: Ueber die Einwirkung von Brom auf salicylsaures und benzoesaures Phenyl, benzoesaures o-, m- und p-Kresyl, und benzoesaures Guajakol. In: J. prakt. Chem. 51, 1895, S. 210ff.
- ↑ Eintrag zu Salicylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- ↑ Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.