Benzothiadiazol ist eine heteroaromatische Verbindung, die bei Raumtemperatur kristallin vorliegt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,1,3-Benzothiadiazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Piazthiol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H4N2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beige Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
206 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBenzothiadiazol kann durch Reaktion von 1,2-Diaminobenzol mit Sulfurylchlorid hergestellt werden.[2]
Eigenschaften
BearbeitenDie Aromatizität des Ringsystems wurde per Kernspinresonanzspektroskopie untersucht. Verglichen mit Naphthalen ist die Aromatizität etwas schwächer.[3]
Verwendung
BearbeitenBenzothiadiazol kann als Ligand für Aluminiumkomplexe für Polymerisationen verwendet werden.[4] Weiterhin wird es in verschiedenen elektrochromen Materialien verwendet.[5][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt 2,1,3-Benzothiadiazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2021 (PDF).
- ↑ V. G. Pesin, V. A. Sergeev: Research on 2,1,3-thia- and selenadiazole. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. Band 3, Nr. 5, 1967, S. 662–666, doi:10.1007/BF00468340.
- ↑ E. I. Fedin, Z. V. Todres: Studies in the field of aromatic heterocycles. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. Band 4, Nr. 3, 1968, S. 308–313, doi:10.1007/BF00755265.
- ↑ Chun-Juei Chang, Chi-Feng Chiu, Kuo-Hui Wu, Yu-Lun Chang, Yi-Chun Lai, Shangwu Ding, Hsuan-Ying Chen: N-heterocyclic ligand optimization for aluminum complexes in ε-caprolactone and L-Lactide polymerization. In: Polymer. Band 202, 2020, S. 122572, doi:10.1016/j.polymer.2020.122572.
- ↑ Fanghong Ma, Fuhan Liu, Yanjun Hou, Haijun Niu, Cheng Wang: Electrochromic materials based on novel polymers containing triphenylamine units and benzo[c][1,2,5]thiadiazole units. In: Synthetic Metals. Band 259, 2020, S. 116235, doi:10.1016/j.synthmet.2019.116235.
- ↑ Fuhan Liu, Zhongfei Cong, Guang Yu, Haijun Niu, Yanjun Hou, Cheng Wang, Shuhong Wang: Novel D-A-D conjugated polymers based on tetraphenylethylene monomer for electrochromism. In: Optical Materials. Band 100, 2020, S. 109658, doi:10.1016/j.optmat.2020.109658.