Pravastatin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der in der Behandlung von hohen Cholesterinwerten eingesetzt wird. Es wird eingenommen, um Herz-Kreislauf-Komplikationen vorzubeugen, solange noch keine koronare Herzkrankheit vorliegt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Natriumsalz von Pravastatin | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Pravastatin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H36O7 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff (Natrium-Salz)[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 424,53 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Pravastatin-Natrium: löslich in Methanol und Wasser, wenig löslich in Isopropanol, praktisch unlöslich in Aceton, Acetonitril, Chloroform und Ether[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Der Naturstoff Pravastatin zählt zu den Monacolinen und wird aus Nocardia autotrophica (sowie Syncephalastrum nigricans, Absidia coerulea) gewonnen. Pravastatin kam 1991 nach Lovastatin und Simvastatin als dritter HMG-CoA-Reduktase-Hemmer (Statin) in den Handel.[4]
Wirkmechanismus
BearbeitenPravastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.
Nebenwirkungen
BearbeitenPravastatin kann u. a. Störungen des Magen-Darm-Traktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.[5]
Stereoisomerie
BearbeitenPravastatin ist chiral und enthält acht stereogene Zentren. Die arzneilich verwendete Form ist das definierte Stereoisomer in der Konfiguration wie der Infobox angegeben. Es wird in Form des Natriumsalzes eingesetzt.
Handelsnamen
BearbeitenMevalotin (D, CH), Panchol (A), Pravagamma (D), Pravalip (D), Pravalotin (CH), Pravasin protect (D), Pravasta (CH), Pravastax (CH), Pravatin (CH), Selipran (CH), Statinoprav (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)[6][7][8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Datenblatt Pravastatin, Sodium Salt (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1325, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Datenblatt Pravastatin sodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Pravastatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ Kurt Langbein, Hans-Peter Martin, Hans Weiss: Bittere Pillen. 78. Auflage. Kiepenheuer & Witsch, 2008, ISBN 978-3-462-04004-3, S. 695.
- ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.