Propacetamol
Propacetamol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schmerzmittel vom Nichtopioid-Typ (Nichtopioid-Analgetika). Chemisch handelt es sich um einen Ester aus dem Arzneistoff Paracetamol und der Carbonsäure Diethylglycin.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Propacetamol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H20N2O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver (Propacetamol·Hydrochlorid)[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 264,32 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
228 °C (Propacetamol·Hydrochlorid)[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Die Wirksubstanz Paracetamol ist bei den im Körperinneren vorherrschenden physiologischen pH-Werten kaum löslich. Durch Veresterung mit Diethylglycin und anschließender Salzbildung entsteht die wasserlösliche Verbindung Propacetamolhydrochlorid, die die Herstellung einer Infusionslösung für die parenterale (intravenöse) Gabe ermöglicht. Propacetamol selbst ist pharmakologisch unwirksam und fungiert als ein Prodrug, das im Blut schnell zum pharmakologisch wirksamen Paracetamol (und zum wirkungslosen Diethylglycin) hydrolysiert wird. 2 g Propacetamol entsprechen dabei 1 g Paracetamol.
Im Vergleich zur oralen oder rektalen Gabe von Paracetamol bewirkt die Infusion von Propacetamol eine schnellere Analgesie. So tritt eine Schmerzlinderung innerhalb von 5–10 Minuten nach Behandlungsbeginn ein. Der stärkste analgetische Effekt wird innerhalb 1 Stunde erreicht und hält normalerweise 4–6 Stunden an. Die Propacetamol-Infusion senkt Fieber innerhalb von 30 Minuten nach Behandlungsbeginn; dieser antipyretische Effekt hält mindestens 6 Stunden an.
Nebenwirkungen
BearbeitenTeils lokale Reizungen an der Injektionsstelle.
Synthese
BearbeitenDie Synthese ausgehend von 4-Hydroxyacetanilid ist in der Literatur beschrieben.[4]
Literatur
Bearbeiten- B. Flouvat, A. Leneveu, S. Fitoussi, B. Delhotal-Landes, A. Gendron: Bioequivalence study comparing a new paracetamol solution for injection and propacetamol after single intravenous infusion in healthy subjects. In: International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. Band 42, Nummer 1, Januar 2004, S. 50–57, PMID 14756388.
- Uwe Junker, Stephanie Eckey: Schmerztherapie: Zahlreiche Dogmen fallen. In: Deutsches Ärzteblatt. 98, Ausgabe 8/2001.
- P. L. Moller, S. Sindet-Pedersen, C. T. Petersen, G. I. Juhl, A. Dillenschneider, L. A. Skoglund: Onset of acetaminophen analgesia: comparison of oral and intravenous routes after third molar surgery. In: British journal of anaesthesia. Band 94, Nummer 5, Mai 2005, S. 642–648, doi:10.1093/bja/aei109. PMID 15790675.
Weblinks
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Propacetamol Hydrochloride ( vom 23. März 2014 im Internet Archive)
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1340–1341, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.