Rescalure ist eine Mischung von zwei chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Essigsäureester und ein Insektenpheromon. Die Verbindung wird zur biologischen Bekämpfung der Schildlaus Aonidiella aurantii („Rote Kalifornische Schildlaus“) im Zitrusanbau eingesetzt. Der Trivialname steht für ein Gemisch der (3S,6R)- und (3S,6S)-Diastereomere im Verhältnis 50:50 (±5).[3][4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne vollständige Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Rescalure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(3S,6R)-(3S,6S)-6-Isopropenyl-3-methyldec-9-en-1-ylacetat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H28O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grünliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 252,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
< −20 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
280,8 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Stereochemie
BearbeitenRescalure weist zwei Stereozentren auf, bildet dementsprechend vier Stereoisomere. Verwendet wird ein Diastereomerengemisch, ein Gemisch aus
- (3S,6S)-6-Isopropenyl-3-methyldec-9-en-1-ylacetat und
- (3S,6R)-6-Isopropenyl-3-methyldec-9-en-1-ylacetat.
In dem Gemisch kommen die beiden Diastereomere jeweils mit einem Anteil zwischen 45 % und 55 % vor.[5]
| Diastereomere von Rescalure |
|---|
-Diastereomer_Rescalure_structural_formula_V2svg.svg)
(3S,6S)-Diastereomer |
-Diastereomer_Rescalure_structural_formula_V2.svg)
(3S,6R)-Diastereomer |
Zulassungsstatus
Bearbeiten2012 hatte die spanische Firma Ecologia y Protección Agrícola Antrag auf Genehmigung des Wirkstoffs gestellt, der im Dezember 2015 zugelassen wurde.
In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu rescalure in der BioPesticide Properties DataBase (BPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Dezember 2015.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance rescalure. In: EFSA Journal. Band 13, Nr. 2, 2015, doi:10.2903/j.efsa.2015.4031.
- ↑ Scalebur ( vom 19. Dezember 2015 im Internet Archive).
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Rescalure in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.