Seliwanow-Probe
Die Seliwanow-Probe (andere Schreibweisen: Seliwanoff, Selivanov, da der 3. Buchstabe des kyrillischen Alphabets „в“ mit ff, v oder w transkribiert werden kann, Originalschreibweise: Селиванов)[1][2] oder auch Resorcin-Probe, nach Theodor Seliwanoff (1859–1938) benannt, ist ein nasschemischer Nachweis, mit dem Kohlenhydrate in Ketosen oder Aldosen unterschieden werden können.[3]
Durchführung und Reaktion
BearbeitenZunächst wird eine Fructoselösung mit konzentrierter Salzsäure erhitzt. Dadurch entsteht das 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses reagiert dann mit einer ethanolischen Lösung von Resorcin bzw. Ethylresorcin (4-Ethylresorcinol) zu einem roten Niederschlag. Zu Unterrichtszwecken sollte aufgrund der geringeren Gefährdungseinstufung Ethylresorcin verwendet werden.[4][2][5]
Ketosen spalten unter diesen Bedingungen schnell Wasser ab. Ketohexosen, d. h. Monosaccharide mit sechs C-Atomen und einer Ketogruppe, z. B. Fructose, bilden dabei 5-Hydroxymethylfurfural, das mit (Ethyl-)Resorcin und einem Oxidationsmittel, z. B. Luftsauerstoff, zu einem rötlichen Farbstoff reagiert.
Außer Fructose können auch deren Derivate nachgewiesen werden, z. B. Saccharose, Raffinose, Lactulose, Maltulose.[6]
Seliwanow-Reaktion
Aldosen dagegen, d. h. Monosaccharide mit einer Aldehydgruppe, z. B. Glucose, gehen diese Reaktion nicht oder nach längerem Erhitzen nur sehr langsam ein.[7]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Theodor Seliwanoff: „Notiz über eine Fruchtzuckerreaction“. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 (1), 1887, S. 181–182, doi:10.1002/cber.18870200144.
- ↑ a b Klaus Ruppersberg, Hanne Rautenstrauch, Wolfgang Proske: Kohlenhydratnachweise im Chemieunterricht – welche werden im Unterricht gelehrt, welche sollten gelehrt werden? Kohlenhydratnachweise im experimentellen Chemieunterricht unter Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten. 2022, ISSN 1439-9598, doi:10.25656/01:28447 (pedocs.de [abgerufen am 24. Mai 2024]).
- ↑ Ivan A. Shuklov, Gisela Boeck: Die Selivanov-Probe auf Fructose: Ein Denkmal für Fédor Fédorovic̆ Selivanov. In: Chemie in unserer Zeit. Band 49, Nr. 2, April 2015, S. 106–112, doi:10.1002/ciuz.201400666 (wiley.com [abgerufen am 4. Juli 2021]).
- ↑ PubChem: 4-Ethylresorcinol. Abgerufen am 24. Mai 2024 (englisch).
- ↑ Ulrich Flörke, Robert Wolff: Kursthemen Chemie. Bonn 1982, ISBN 3-427-43121-5. S. 6/7–8.
- ↑ Klaus Ruppersberg: Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation Europa-Universität Flensburg). In: Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB). 1. November 2021, abgerufen am 2. Dezember 2021 (deutsch).
- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 3799.