3-O-Methyl-scyllo-inosamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Inositderivate und ein Methylether eines Inosamin-Rings.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3-O-Methyl-scyllo-inosamin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H15NO5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 193,2 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten3-O-Methyl-scyllo-inosamin kommt natürlich in Luzerne vor und wird von Rhizobien (Knöllchenbakterien R. meliloti und R. leguminosarum) biosynthetisiert. Die Verbindung gehört zu den Rhizopinen. Dieses sind opin-ähnliche Verbindungen, die nur von dem Bacteroid in der Knolle produziert werden. Sie werden weder in anderen Teilen der Pflanze noch in frei lebenden Bakterien nachgewiesen.[2][3][4][5] Rhizopine wie scyllo-Inosamin[6] und 3-O-Methyl-scyllo-inosamin spielen eine wichtige Rolle als Nährstoffvermittler beim Aufbau der symbiotischen Beziehung zwischen Leguminosen und Rhizobien.[7]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-O-Methyl-scyllo-inosamin kann durch mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Bei der Synthesestrategie wird myo-Inositol als Ausgangsmaterial verwendet und die Konformationsstabilität des entsprechenden Orthoformats ausgenutzt, bei dem zwei Hydroxylgruppen axial ausgerichtet sind, während die verbleibende Gruppe äquatorial angeordnet ist. Alkylierung und selektive Methylierung sind weitere Schritte der Synthese.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ P J Murphy, N Heycke, S P Trenz, P Ratet, F J de Bruijn, J Schell: Synthesis of an opine-like compound, a rhizopine, in alfalfa nodules is symbiotically regulated. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 85, Nr. 23, 1988, S. 9133–9137, doi:10.1073/pnas.85.23.9133, PMID 2848255.
- ↑ P. J. Murphy, W. Wexler, W. Grzemski, J. P. Rao, D. Gordon: Rhizopines—Their role in symbiosis and competition. In: Soil Biology and Biochemistry. Band 27, Nr. 4, 1995, S. 525–529, doi:10.1016/0038-0717(95)98627-Z.
- ↑ a b Alain Krief, Willy Dumont, Denis Billen, Jean-Jacques Letesson, Pascal Lestrate, Peter J. Murphy, Damien Lacroix: First synthesis of 3-O-methyl-scyllo-inosamine, a natural product which favors the Rhizobium–Leguminosae symbiosis. In: Tetrahedron Letters. Band 45, Nr. 7, 2004, S. 1461–1463, doi:10.1016/j.tetlet.2003.12.048.
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 61 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Scyllo-inosamin: CAS-Nr.: 16051-25-5, PubChem: 439440, ChemSpider: 20015760, Wikidata: Q27098419.
- ↑ Elke Schoffers, Sing R. Gurung, Petra R. A. Kohler, Silvia Rossbach: Chemical synthesis of scyllo-inosamine and catabolism studies in Sinorhizobium meliloti. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 16, Nr. 16, 2008, S. 7838–7842, doi:10.1016/j.bmc.2008.06.040.