Spiramycin ist ein Makrolidantibiotikum. Es wurde zuerst gewonnen aus der in Nordfrankreich aufgefundenen Streptomycesart Streptomyces ambofaciens und von Grünenthal als Selectomycin gehandelt.[3] Spiramycin wirkt gegen verschiedene Bakterienarten und kann auch bei Toxoplasmose eingesetzt werden.[4] Heutzutage stellt eine Toxoplasmose in der Schwangerschaft für gewöhnlich die einzige Indikation für Spiramycin dar.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Spiramycin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,4R,5S,6S)-4,5-Dihydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-10-{[(2S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxooxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyd (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C43H74N2O14 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis schwach gelbliches Pulver, schwach hygroskopisch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Makrolid-Antibiotikum | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 843,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, Ethanol und Methanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Wirkung
BearbeitenSpiramycin bindet an die 50S-Untereinheit von Prokaryotischen Ribosomen. Der Mechanismus beobachteter Resistenzen ist noch nicht vollständig aufgeklärt[5] und kann je nach Organismus unterschiedlich sein.[6]
Eigenschaften
BearbeitenPharmazeutische Qualitäten des Spiramycins werden aus bestimmten Stämmen von Streptomyces ambofaciens gewonnen oder nach anderen Verfahren hergestellt.[7]
Die Hauptkomponente ist Spiramycin I; daneben sind Spiramycin II (4-O-Acetyl-spiramycin I) und Spiramycin III (4-O-Propanoyl-spiramycin I) vorhanden.
- Zusammensetzung (als getrocknete Substanz)
- Spiramycin I: mindestens 80,0 %
- Spiramycin II: höchstens 5,0 %
- Spiramycin III: höchstens 10,0 %
- Summe der Gehalte an Spiramycin I, II und III: mindestens 90,0 %[7]
Als Verunreinigungen treten diverse Strukturverwandte auf wie etwa Spiramycin IV, Spiramycin V, Spiramycin-Dimer, Neospiramycin I, Neospiramicin II und Neospiramicin III (je maximal 2,0 %, in Summe maximal 10,0 %).[7]
Handelsnamen
BearbeitenHumanmedizin
Bearbeiten- Monopräparate: Rovamycine (A, D, CH), Selectomycin (D)
Veterinärmedizin
Bearbeiten- Monopräparate: Spiramastin ad us. vet. (CH), Suanovil 20 ad us. vet. (CH)
- Kombinationspräparate: Suanatem ad us. vet. (Hunde) VET mit Metronidazol (D), Kanamastine 400 ad us. vet. mit Kanamycin (CH), Stomorgyl ad us. vet. mit Metronidazol (CH)
Weblinks
Bearbeiten
- Einträge im NIH Studienregister
- Taking Spiramycin during pregnancy and breastfeeding
- Spiramycin – Informationen des Robert Koch-Instituts
- Eintrag zu Spiramycin bei Vetpharm, abgerufen am 2. Juli 2010.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag SPIRAMYCIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 2. Juli 2010.
- ↑ Datenblatt Spiramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
- ↑ Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 53.
- ↑ Vassol St Georgiev: Opportunistic Infections (Infectious Disease (Totowa, N.J.).). Humana Press, 2001, ISBN 1-58829-009-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ J. L. Pernodet, M. T. Alegre, M. H. Blondelet-Rouault, M. Guérineau: Resistance to spiramycin in Streptomyces ambofaciens, the producer organism, involves at least two different mechanisms. In: Journal of General Microbiology. Band 139, Nr. 5, Mai 1993, S. 1003–1011, doi:10.1099/00221287-139-5-1003, PMID 7687646.
- ↑ Y. Nakajima: Mechanisms of bacterial resistance to macrolide antibiotics. In: Journal of Infection and Chemotherapy. Band 5, Nr. 2, Juni 1999, S. 61–74, doi:10.1007/s101560050011, PMID 11810493.
- ↑ a b c EDQM (Hrsg.): European Pharmacopoeia 9.0 (2016). Spiramycin (Monografie 01/2017:0293). S. 3635 ff.