S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff-Hydrochlorid
S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff-Hydrochlorid ist eine chemische Verbindung, die unter der Bezeichnung A22-Hydrochlorid zur Untersuchung ihrer Anti-Biofilm-Aktivität, sowie ihrer antibakteriellen, zytostatischen und genotoxischen Aktivitäten verwendet wurde.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff-Hydrochlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H9Cl3N2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, hygroskopischer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 271,6 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften und Verwendung
BearbeitenA22 ist ein farbloser, hygroskopischer Feststoff, der sich unter Lichteinwirkung zersetzt.[1] Die Verbindung ist gut löslich in DMSO (>200 mg/ml) und in Wasser (>2 mg/ml). Wässrige Lösungen sind jedoch instabil und degradieren rapide; niedrige pH-Werte verzögern den Zerfall. Die Chemikalie durchdringt leicht Zellmembranen und interagiert hoch spezifisch und reversibel mit dem filamentbildenden Protein MreB, das in vielen Bakterien durch Lokalisation der zellwandbildenden Enzyme maßgeblich an der Aufrechterhaltung der Zellform beteiligt ist. Durch die Interaktion wird die Polymerisation von MreB und damit die Ausbildung der Filamente gestört, als Folge entstehen aus stäbchenförmigen Zellen nach Zugabe von A22 Sphären, die schließlich lysieren. 2002 wurde mit Hilfe von A22 das prokaryotische Zytoskelett entdeckt.[3][4][5]
Sicherheitshinweise
BearbeitenEs sind keine Daten zur Toxizität vorhanden. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen wie beispielsweise Kohlenmonoxid, Schwefeloxide, Stickoxide, halogenierte Verbindungen und Chlorwasserstoff.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt MreB Perturbing Compound A22 (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
- ↑ a b c Datenblatt A22 hydrochloride, ≥95 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
- ↑ N. Iwai, K. Nagai, M. Wachi: Novel S-Benzylisothiourea Compound That Induces Spherical Cells in Escherichia coli Probably by Acting on a Rod-shape-determining Protein(s) Other Than Penicillin-binding Protein 2. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 66, 2658 (2002)
- ↑ R. B. Jensen, S. C. Wang, L. Shapiro: Dynamic localization of proteins and DNA during a bacterial cell cycle. In: Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 3, 167 (2002)
- ↑ Z. Gitai: The New Bacterial Cell Biology: Moving Parts and Subcellular Architecture. In: Cell 120, 577 (2005)