Decandioyldichlorid ist das bis-Carbonsäurechlorid der Decandisäure (Sebacinsäure).
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Decandioyldichlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16Cl2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 239,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−5 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenDecandioyldichlorid ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch und löslich in Kohlenwasserstoffen und Diethylether. Decandioyldichlorid ist ätzend; wie alle Carbonsäurechloride hydrolysiert es in Wasser unter Freisetzung von Chlorwasserstoff. Es ist jedoch weniger hydrolyseempfindlich als kürzerkettige aliphatische Carbonsäurechloride.[2]
Decandioyldichlorid besitzt einen Flammpunkt von 113 °C.[1]
Herstellung
BearbeitenDecandioyldichlorid kann durch Reaktion von Decandisäure in einem Überschuss von Thionylchlorid hergestellt werden. Verbliebenes Thionylchlorid kann nach der Reaktion durch Destillation entfernt werden.[3]
Verwendung
BearbeitenDecandioyldichlorid kann mit Hexamethylendiamin zu Nylon-6,10 polykondensiert werden.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Sebacoyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Paul W. Morgan, Stephanie L. Kwolek: The nylon rope trick: Demonstration of condensation polymerization. In: Journal of Chemical Education. Band 36, Nr. 4, April 1959, S. 182, doi:10.1021/ed036p182.
- ↑ L. Erdmann, K. E. Uhrich: Synthesis and degradation characteristics of salicylic acid-derived poly(anhydride-esters). In: Biomaterials. Band 21, Nr. 19, Oktober 2000, S. 1941–1946, doi:10.1016/S0142-9612(00)00073-9.
- ↑ Volker Enkelmann, Gerhard Wegner: Mechanism of interfacial polycondensation and the direct synthesis of stable polyamide membranes. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 177, Nr. 11, November 1976, S. 3177–3189, doi:10.1002/macp.1976.021771106.