Selenole

Selenole sind kohlenstoffhaltige (organische) Selenverbindungen, genauer die Selenanaloga von Thiolen (R-S-H) und Alkoholen (R-O-H). Sie haben die allgemeine Formel R-Se-H. Man kann die Selenole auch als Monosubstitutionsprodukte des Selenwasserstoffs (H₂Se) betrachten. Selenocystein ist eine Aminosäure, die der Stoffklasse der Selenole zugehört.

L-Selenocystein

Synthese

Alkylselenole werden meist hergestellt durch die Umsetzung von Alkalihydrogenseleniden mit Alkylhalogeniden, durch Reduktion von Diseleniden oder von Alkylselenocyanaten. Die flüchtigen Alkylselenole besitzen einen schauderhaften Geruch und sind giftig. Selenophenol lässt sich aus metallorganischen Verbindungen und elementarem Selen herstellen, z. B. aus Grignard-Verbindungen nach der folgenden Reaktionssequenz:

Selenophenol-Synthese

Dabei entsteht im ersten Reaktionsschritt durch eine Insertionsreaktion eine Verbindung des Typs PhSeMgBr. Selenophenol wurde erstmals durch die Reaktion von Benzol mit Selentetrachlorid (SeCl₄) in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid (AlCl₃) hergestellt.

Reaktivität

Selenole bilden, wie die Thiole (Mercaptane), Metallselenolate (Selenomercaptide). Die Schwermetallselenolate sind meist viel beständiger als die Selenole und werden daher oft zu weiteren Umsetzungen benutzt. Natrium- und Kaliumselenolate bilden sich beim Erhitzen der Selenole mit dem Alkalimetall in Benzol, Toluol oder Xylol. Selenole werden durch Luftsauerstoff zu Diseleniden oxidiert:

Oxidation eines Selenols zum Diselinid

Setzt man ein Selenol mit einem Natriumalkoholat und anschließend mit einem Halogenalkan um, entsteht in einer der Williamsonschen Ethersynthese analogen chemischen Reaktion ein Dialkylselenid, R-Se-R'.