Mechlorethaminoxid
Mechlorethaminoxid ist eine organischen Verbindung aus der Stoffgruppe der Aminoxide, die sich von dem Stickstofflost Mechlorethamin ableitet. Mechlorethaminoxid ist eine mäßig basische Verbindung (basierend auf ihrem pKa-Wert).[5] Mechlorethaminoxid wurde im menschlichen Blut nachgewiesen.[6] Mechlorethaminoxid ist kein natürlich vorkommender Metabolit und wird nur bei Personen gefunden, die dieser Verbindung oder ihren Derivaten ausgesetzt waren.[5]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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methylamine_oxide.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Mechlorethaminoxid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H11Cl2NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff (Hydrochlorid)[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 171,022 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5680[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMechlorethaminoxid kann durch Oxidation von Mechlorethamin mit Peroxyessigsäure dargestellt werden.[7]
Verwendung
BearbeitenEs gab Versuche Mechlorethaminoxid zur Fixierung von elektronenmikroskopischen Gewebe zu verwenden.[8][9]
Regulierung
BearbeitenIn der EU ist der Stoff über die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in kosmetischen Mittel verboten.[10]
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Stickstofflost N-oxid[11] oder sein hydrochlorid enthalten.[12]
Literatur
Bearbeiten- Heitaroh Isata, Masayuki Yamaoka, Masatoshi Minami, Iwao Yamamoto: Pharmacological Studies on Nitrogen Mustard-N-Oxides. In: Japanese Journal of Pharmacology. Band 4, Nr. 2. National Institute of Environmental Health Sciences, 1955, S. 168–175, doi:10.1016/S0021-5198(19)65217-0 (englisch).
- Isao Aiko, Sakahiko Owari, Masahiro Torigoe: Nitrogen Mustard N-Oxide and its Effect on the Yoshida Sarcoma. In: Yakugaku Zasshi. Band 72, 1952, S. 1297,1300, doi:10.1248/yakushi1947.72.10_1297 (englisch).
- Il Farmaco: Edizione pratica, Band 10. In: Il Farmaco: Edizione pratica. Band 10. Instituto di chimica farmaceutica dell'Università di Pavia, 1955, S. 211 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. Oktober 2024]).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Isao Aiko, Sakahiko Owari, Masahiro Torigoe: Nitrogen Mustard N-Oxide and its Effect on the Yoshida Sarcoma. In: Yakugaku Zasshi. Band 72, Nr. 10, 1952, S. 1297–1300, doi:10.1248/yakushi1947.72.10_1297 (go.jp).
- ↑ 2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-methylethanamine oxide. ChemSrc, 2. April 2024, abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).
- ↑ a b NITROMIN. ChemicalBook, 4. Mai 2023, abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Showing metabocard for Nitrogen mustard N-oxide (HMDB0255650). In: HMDB.ca. Human Metabolome Database, 26. September 2021, abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).
- ↑ Dinesh Kumar Barupal, Oliver Fiehn: Generating the Blood Exposome Database Using a Comprehensive Text Mining and Database Fusion Approach. In: Environ Health Perspect. National Institute of Environmental Health Sciences, September 2019, doi:10.1289/EHP4713, PMID 31557052 (englisch).
- ↑ Mark A. Stahmann, Max Bergmann: Chemical Reactions of the Nitrogen Mustard Gases. 1 Viii. the Oxidation of the Nitrogen Mustard Gases by Peracids. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 11, Nr. 5, 1946, S. 586–591, doi:10.1021/jo01175a022.
- ↑ H. Fujita, M. Komatsu & T. Nakajima: Use of nitrogen mustard N-oxide for the fixation of electron microscopic tissues. In: Histochemistry. Band 58, März 1978, S. 49–56, doi:10.1007/BF00489948 (englisch).
- ↑ Tanemichi CHIBA, Yuzo MURATA: Preservation of Catecholamine Granules by the Fixative Containing Nitrogen Mustard N-Oxide. In: Journal of Electron Microscopy. Band 31, Nr. 4, 1. Januar 1982, S. 419–422, doi:10.1093/oxfordjournals.jmicro.a050387 (englisch).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 (PDF)
- ↑ Nitrogen Mustard N-oxide. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 9. Oktober 2024 (englisch).
- ↑ Nitrogen Mustard N-oxide Hydrochloride. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 9. Oktober 2024 (englisch).