Acetyltributylcitrat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Acetyltributylcitrat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H34O8 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 402,48 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,05 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,443 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAcetyltributylcitrat kann durch katalytische Synthese von Tributylcitrat mit Essigsäureanhydrid gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenAcetyltributylcitrat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][3]
Verwendung
BearbeitenAcetyltributylcitrat wird als biologisch unbedenklicher Weichmacher für PVC und andere Polymere als Ersatz für einige Anfang 2015 verbotenen Phthalate verwendet.[4] Es kann insbesondere als Ersatz für DEHP und DINP eingesetzt werden.[6] Laut Studien geht es nur sehr wenig von PVC-Folien in Nahrungsmittel über.[7][8] Es geht jedoch von PVC-Plastikgeschirr in geringem Maße in Flüssigkeiten wie zum Beispiel Milch über.[9] Die Verbindung wird auch als Weichmacher für das Copolymer PVDC/PVC verwendet.[10] Im Kosmetikbereich wird es zur Herstellung von Nagellacken verwendet. Dabei reduziert Acetyltributylcitrat die Härte und damit die Sprödigkeit des Films und gibt dem Film mehr Elastizität. Weiterhin erleichtert Acetyltributylcitrat das Verdampfen der Lösungsmittel, z. B. Ethylacetat, im Nagellack.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ACETYL TRIBUTYL CITRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 5. Januar 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 77-90-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Tributyl O-acetylcitrate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2015 (PDF).
- ↑ a b tecnosintesi.com: ATBC, Acetyl Tributyl Citrate, CAS-Nummer: 77-90-7 - Tecnosintesi SpA, Raw Materials in bulk, abgerufen am 30. Dezember 2015.
- ↑ globethesis.com: Catalytic Synthesis Of Tri-n-butyl Citrate And Acetyl Tri-n-butyl Citrate, abgerufen am 30. Dezember 2015.
- ↑ Britt E. Erickson: Regulators And Retailers Raise Pressure On Phthalates, Chemical & Engineering News 93(25), 2015, S. 11–15.
- ↑ V. Lajqi-Makolli, M. Kerolli-Mustafa, I. Malollari, J. Lajqi: Migration of di-(2-ethylhexyl)adipate (DEHA) and acetyl tributyl citrate (ATBC) plasticizers from PVC film into the food stimulant of isooctane. In: Materialwissenschaft und Werkstofftechnik. 46, 2015, S. 16, doi:10.1002/mawe.201400256.
- ↑ Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Kenichi Nara, Kazusa Nishiyama, Hideaki Natsugari, Akira Takeshita, Hideyo Takahashi: Leaching of the Plasticizer, Acetyl Tributyl Citrate: (ATBC) from Plastic Kitchen Wrap. In: JOURNAL OF HEALTH SCIENCE. 55, 2009, S. 281, doi:10.1248/jhs.55.281.
- ↑ Kettil Svensson: Packaging Materials and Cookware for Food Contact at High Temperatures. Nordic Council of Ministers, 1993, ISBN 978-92-9120-380-2, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Acetyltributylcitrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Dezember 2015.