Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat
Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat (BEH-TEBP oder TBPH) ist ein Gemisch von drei isomeren organisch-chemischen Verbindungen mit der Summenformel C24H34Br4O4, welches als Flammschutzmittel Verwendung findet. Es ist der Diester aus Tetrabromphthalsäure und (racemischem) 2-Ethylhexanol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C24H34Br4O4 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 706,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,541 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−27 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>300 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[4] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
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Die bromfreie Variante von BEH-TEBP ist als Bis(2-ethylhexyl)phthalat bzw. Diethylhexylphthalat (DEHP) bekannt. Genauso wie dieses weist auch BEH-TEBP zwei Stereozentren auf.
Verwendung
BearbeitenBEH-TEBP und 2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat (EH-TBB) sind die beiden bromierten Komponenten des kommerziellen Flammschutzmittelgemischs Firemaster 550, die zusammen rund 50 Massenprozent ausmachen, wobei ihr Massenverhältnis 1:4 beträgt. Die restlichen 50 Massenprozent bestehen aus einem isopropylierten Triarylphosphat und einem Triphenylphosphat.[5] Firemaster 550 wird als Flammschutzmittel bei Kunststoffen wie Polyurethan eingesetzt.[6][7] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von EH-TBB in elektronischen Geräten bestätigte.[8]
Nachweis
BearbeitenDie EU empfiehlt ihren Mitgliedstaaten die Überwachung von Lebensmitteln auf Spuren von BEH-TEBP und anderer bromierter Flammschutzmittel.[1]
Sicherheitshinweise
BearbeitenBis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von Schweden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[9][10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Amtsblatt der Europäischen Union: Empfehlung der Kommission vom 3. März 2014 zur Überwachung auf Spuren bromierter Flammschutzmittel in Lebensmitteln (PDF), abgerufen am 11. Mai 2015.
- ↑ a b Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 30. Januar 2023.
- ↑ H. M. Stapleton, J. G. Allen, S. M. Kelly, A. Konstantinov, S. Klosterhaus, D. Watkins, M. D. McClean, T. F. Webster: Alternate and new brominated flame retardants detected in U.S. house dust. In: Environmental Science & Technology. 42(18), 2008, S. 6910–6916, PMID 18853808.
- ↑ California Environmental Contaminant Biomonitoring Program: Brominated and Chlorinated Organic Chemical Compounds Used As Flame Retardants ( vom 27. November 2020 im Internet Archive), abgerufen am 27. Dezember 2019.
- ↑ miljodirektoratet.no: New brominated flame retardants in Arctic biotaf ( vom 9. Februar 2021 im Internet Archive), abgerufen am 11. Mai 2015.
- ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
- ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Bis(2-ethylhexyl) tetrabromophthalate, abgerufen am 6. März 2022.