tert-Butylphosphaethin
tert-Butylphosphaethin ist ein Phosphaalkin der Zusammensetzung P≡C–C(CH3)3.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | tert-Butylphosphaethin | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C5H9P | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 100,10 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
61 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Darstellung und Eigenschaften
BearbeitenEs ist das erste bei Raumtemperatur isolierbare sowie verwendbare Phosphaalkin. tert-Butylphosphaethin ist eine farblose, bei 61 °C destillierbare, luftempfindliche Flüssigkeit. Es wurde durch die basenkatalysierte β-Eliminierung von Hexamethyldisiloxan vom Phosphaalken [(Me3SiO)(But)C=PSiMe3] erhalten. Die Synthese dieser kinetisch stabilisierten Verbindung stellte einen Meilenstein in der Erforschung der Reaktivität von Kohlenstoff-Phosphor-Mehrfachbindungen dar.[1] Auf der Grundlage von Daten aus Kristallstrukturanalysen konnte für die P≡C-Bindung eine Bindungslänge von 154,8 pm ermittelt werden. Quantenmechanische Rechnungen lassen vermuten, dass die Eigenschaften eher mit Alkinen als mit Nitrilen vergleichbar sind, welches das außergewöhnliche Interesse an dieser Verbindung erklärt.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Gerd Becker, Gudrun Gresser, Werner Uhl: Acyl-und Alkylidenphosphane, XV 2.2-Dimethylpropylidinphosphan, eine stabile Verbindung mit einem Phosphoratom der Koordinationszahl 1/ Acyl- and Alkylidenephosphines, XV 2,2-Dimethylpropvlidynephosphine, a Stable Compound with a Phosphorus Atom of Coordination Number 1. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 36, Nr. 1, 1981, S. 16–19, doi:10.1515/znb-1981-0105.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Literatur
Bearbeiten- Gerd Becker, Gudrun Gresser, Werner Uhl: 2,2-Dimethylpropylidinphosphan, eine stabile Verbindung mit einem Phosphoratom der Koordinationszahl 1. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 36, 1981, S. 16–19 (PDF, freier Volltext).