tert-Butyldimethylsilylchlorid
chemische Verbindung
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tert-Butyldimethylsilylchlorid (kurz: TBDMSCl; oft auch weiter verkürzend TBSCl) ist eine chemische Verbindung, die dazu dient, TBS-Schutzgruppen einzuführen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | tert-Butyldimethylsilylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H15ClSi | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
125 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEine einfache Laborsynthese von tert-Butyldimethylsilylchlorid ist die Reaktion von tert-Butyllithium mit Dichlor(dimethyl)silan. Werden äquimolare Mengen der beiden Edukte eingesetzt, so fällt stöchiometrisch Lithiumchlorid an und das Produkt wird in guten Ausbeuten erhalten.[2]
Eigenschaften
Bearbeitentert-Butyldimethylsilylchlorid hat einen Flammpunkt von 22 °C.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt tert.-Butyl-chlordimethylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).
- ↑ E. J. Corey, A. Venkateswarlu: Protection of hydroxyl groups as tert-butyldimethylsilyl derivatives. In: Journal of the American Chemical Society. Band 94, Nr. 17, 1972, S. 6190–6191, doi:10.1021/ja00772a043.