2-Iod-2-methylpropan

chemische Verbindung
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2-Iod-2-methylpropan ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Iod-2-methylpropan
Allgemeines
Name 2-Iod-2-methylpropan
Andere Namen

tert-Butyliodid

Summenformel C4H9I
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 558-17-8
EG-Nummer 209-190-1
ECHA-InfoCard 100.008.356
PubChem 11206
Wikidata Q25385497
Eigenschaften
Molare Masse 184,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,544 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

99 °C[1]

Dampfdruck

47,2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser[1]
  • mischbar mit Ethanol[3]
Brechungsindex

1,491 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400
P: 210​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2-Iod-2-methylpropan kann durch nucleophile Substitution (Reaktionstyp SN1) von tert-Butylmethylether mit konzentrierter Iodwasserstoffsäure gewonnen werden, wobei auch Iodmethan und Isobuten entstehen.[4]

Eigenschaften

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2-Iod-2-methylpropan ist eine klare farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist und sich unter Lichteinwirkung verfärbt.[1]

Verwendung

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2-Iod-2-methylpropan wird für organischen Synthesen verwendet und dient als Zwischenprodukt für Pharmazeutika.[5]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Iod-2-methylpropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Iod-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt 2-Iod-2-methylpropan, contains copper as stabilizer, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2016 (PDF).
  3. Gail Vance Civille, B. Thomas Carr: Sensory Evaluation Techniques, Fifth Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 557 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. N.L. Allinger: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 701 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt 2-Iodo-2-methylpropane bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Mai 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).