Tetrahydrofurfurylmethacrylat
Tetrahydrofurfurylmethacrylat ist ein Methacrylsäureester des Tetrahydrofurfurylalkohols.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetrahydrofurfurylmethacrylat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H14O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,206 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenTetrahydrofurfurylmethacrylat ist eine chemisch instabile Flüssigkeit[2] mit einem unangenehmen, charakteristischen Geruch. Sie verfügt über einen Flammpunkt von 99 °C und eine Zündtemperatur von 240 °C.[4]
Wie die meisten Acrylsäureester kann auch THFMA, insbesondere wenn Verunreinigungen, oxidierende Substanzen oder Schwermetalle zugegen sind, spontan und unter sprunghaftem Anstieg der Viskosität und Temperatur (Trommsdorff-Effekt) polymerisieren und wird deshalb stabilisiert in den Markt gebracht.[4]
Verwendung
BearbeitenTetrahydrofurfurylmethacrylat ist ein Methacrylatmonomer, welches in Klebstoffen verwendet wird.[5] Er ist beispielsweise im Kleber Loctite 330 enthalten.[6] Durch den verhältnismäßig niedrigen Glaspunkt von 40 °C des (reinen) gehärteten PTHFMA (Polytetrahydrofurfurylmethacrylat) verfügen die geklebten Stellen über eine gewisse Elastizität / Zähigkeit und sind deutlich weniger spröde als solche aus reinem PMMA.
Auf Grund der guten Lösemitteleigenschaften des THFMA wird es zudem zur Vorbehandlung von Polymerflächen vor der Verklebung, in Adhäsivformulierungen sowie als Reaktivverdünner in strahlenhärtenden Formulierungen eingesetzt.
PTHFMA nimmt > 70 % Wasser auf[7] und ist mit Copolymeren aus Styrol und Allylalkohol verträglich.[8]
Handelsnamen
Bearbeiten- Sartomer SR 203
- VISIOMER® THFMA
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu TETRAHYDROFURFURYL METHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Tetrahydrofurfurylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Tetrahydrofurfuryl methacrylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2020 (PDF).
- ↑ a b c d e f g Evonik Operations GmbH: Sicherheitsdatenblatt VISIOMER THFMA. Nr. 9.0. Darmstadt 12. Februar 2015.
- ↑ MAK-Dokumentation Tetrahydrofurfurylmethacrylat. In: Gesundheitsschädliche Arbeitsstoffe. 32. Lieferung, 2001, doi:10.1002/3527600418.mb245524d0032.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt
- ↑ P.D. Riggs, M. Braden, D.A. Tilbrook, H. Swai, R.L. Clarke, M.P. Patel: The water uptake of poly(tetrahydrofurfuryl methacrylate). In: Biomaterials. Band 20, Nr. 5, März 1999, S. 435, doi:10.1016/s0142-9612(98)00188-4 (englisch).
- ↑ Patent DE3834599: Gegenstände, aufgebaut aus verträglichen Polymeren. Angemeldet am 22. September 1988, veröffentlicht am 7. Dezember 1989, Anmelder: Röhm GmbH, Erfinder: Werner Siol.