Theanin

organische Verbindung, Aminosäure
(Weitergeleitet von Theanine)

L-Theanin (5-N-Ethyl-L-glutamin) ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die in den Blättern der Teepflanze (Camellia sinensis) enthalten ist.[4] L-Theanin kommt noch in weiteren Arten vor wie Camellia japonica sowie Camellia sasanqua, aber auch in Imleria badia (ehemals Xerocomus badius, dem Maronenröhrling).

Strukturformel
Struktur von Theanin
Allgemeines
Name Theanin
Andere Namen
  • L-Theanin
  • N-Ethyl-L-glutamin
  • 2-Amino-4-(ethylcarbamoyl)butansäure
  • THEANINE (INCI)[1]
Summenformel C7H14N2O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3081-61-6
EG-Nummer 221-379-0
ECHA-InfoCard 100.019.436
PubChem 228398
ChemSpider 388498
DrugBank DB12444
Wikidata Q909931
Eigenschaften
Molare Masse 174,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

214–215 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bei der Fermentation des Tees wird ein Teil des Theanins abgebaut, sodass grüner Tee mehr enthält als schwarzer.

Da vor allem grüner Tee als gesundheitsfördernd gilt, wurden zahlreiche Studien durchgeführt, um die Wirkung der enthaltenen Inhaltsstoffe zu prüfen. Auch das Theanin wurde mehrfach untersucht, vor allem in Tierversuchen. Dabei wurde ein Einfluss auf das Zentralnervensystem festgestellt.

Orale Gaben von Theanin an Ratten führten zu einer Abnahme der Konzentration von Serotonin im Gehirn. Die im Tierversuch bei Ratten ermittelte letale Dosis liegt über dem höchsten getesteten Wert von 5 Gramm/kg Körpergewicht. Es wurden keine Hinweise auf eine karzinogene Wirkung von Theanin gefunden und auch ein Ames-Test führte zu negativen Ergebnissen.[5]

Auch bei Menschen wurde in manchen Studien eine Wirkung auf das Zentralnervensystem beobachtet. So soll Theanin die Fähigkeit zur Reduktion mentaler und physischer Stressreaktionen besitzen. In einer Studie beispielsweise wurde nach der Einnahme von 200 mg Theanin eine verstärkte Bildung von Alpha-Wellen im Gehirn gemessen, die in einem Zustand der Entspannung entstehen.[6][7][8]

L-Theanin erreicht die maximale Plasmakonzentration zwischen 32 und 50 Minuten nach der oralen Einnahme, die Plasmahalbwertszeit beträgt 58 bis 74 Minuten beim Menschen.[9]

Theanin gilt als Nootropikum. Höhere Konzentrationsleistungen sind aufgrund des Wirkprofils (Verringerung der Beta- und Erhöhung der Alpha- & Delta-Wellen im EEG) allerdings nicht zu erwarten.[5] Anderen Untersuchungen zufolge verringert sich bei geringeren Dosierungen die Serotonin-Konzentration im Gehirn zugunsten einer steigenden Catecholamin-Konzentration (Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin), was einen konzentrationsfördernden Effekt beinhaltet. Theanin scheint also ein biphasisches Wirkungsprofil aufzuweisen.[10]

Der isolierte Zusatz der Substanz zu Getränken ist in Deutschland nach der Ablehnung durch das Bundesinstitut für Risikobewertung bislang nicht zugelassen, allerdings wird sie in Kapselform als Nahrungsergänzungsmittel verkauft. Ob diese isolierte Aufnahme in höheren Dosen gesundheitsfördernd oder gesundheitlich bedenklich ist, ist umstritten.

Das Bundesinstitut für Risikobewertung hat 2001 wie folgt Stellung genommen (Auszug): „In isolierter Form zeigt L-Theanin im Tierversuch verschiedene pharmakologische Wirkungen. So senkt diese Aminosäure in höheren Dosen zum Beispiel den Blutdruck, beeinflusst die Konzentration verschiedener Botenstoffe im Gehirn und wirkt Coffeineffekten entgegen. L-Theanin wird deshalb eine beruhigende und entspannende (sedierende) Wirkung zugeschrieben. Allerdings ist nicht geklärt, ob damit nicht auch andere Effekte verbunden sind und z. B. das Reaktionsvermögen und die Aufmerksamkeit negativ beeinflusst werden. Unklar ist ebenfalls, ob sich diese möglichen negativen Effekte durch den zusätzlichen Genuss von Alkohol oder Medikamenten verstärken. (…) Monopräparate, die L-Theanin in Kapselform enthalten (…) werden u. a. mit: ‘angstlösenden, stimmungsmodulierenden, die Coffeinwirkung antagonisierenden, blutdrucksenkenden, Gehirndopaminwerte-erhöhenden, PMS-Symptome vermindernden Wirkungen’ beworben, und tragen zum Teil folgende Warnhinweise: ‘do not take this product if you are pregnant, breast-feeding or taking any prescription medications without prior medical consultation’ (…)“ (dt.: Nehmen Sie dieses Produkt nicht, wenn Sie schwanger sind oder stillen. Wurden Ihnen Medikamente verschrieben, nehmen Sie es erst nach ärztlicher Rücksprache ein).[5]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu THEANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. April 2020.
  2. a b GRAS Assessment L-Theanine (>98%). fda.gov; abgerufen am 18. August 2014.
  3. a b Datenblatt L-Theanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Julius Schuster, Ellen S. Mitchell: More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals. In: Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. Band 89, 8. März 2019, S. 263–274, doi:10.1016/j.pnpbp.2018.09.005.
  5. a b c Stellungnahme, August 2003 (PDF; 52 kB) Bundesinstitut für Risikobewertung
  6. A. Kobayashi, Y. Nagato, N. Aoi, L. R. Juneja, M. Kim, T. Yamamoto, S. Sugimoto: Effects of L-Theanine on the Release of α-Brain Waves in Human Volunteers. In: Journal of the agricultural chemical society of Japan, 72, 1998, S. 153–157, doi:10.1271/nogeikagaku1924.72.153.
  7. Anna C. Nobre, Anling Rao, Gail N. Owen: L-theanine, a natural constituent in tea, and its effect on mental state. In: Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition. 17 Suppl 1, 2008, S. 167–168, PMID 18296328.
  8. René Schneider, Teresa Lüdde, Sandra Töpper, Peter Imming: Tee gegen den Lärm der Welt. In: Pharmaz. Ztg., 153(17), 2008, S. 1429–1436.
  9. Ai Yoto, Mao Motoki, Sato Murao, Hidehiko Yokogoshi: Effects of L-theanine or caffeine intake on changes in blood pressure under physical and psychological stresses. In: Journal of Physiological Anthropology. Band 31, 2012, S. 28, doi:10.1186/1880-6805-31-28, PMC 3518171 (freier Volltext).
  10. T. Kukuda, A. Nozawa, T. Unno, N. Okamura, O. Okai: Inhibiting effect of theanine on caffeine stimulation evaluation by EEC in the rat. In: Biosci.Biotech.Biochem., 64, 2000, S. 287–293.