2-Mercaptopropionsäure, auch Thiomilchsäure, ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Synthese von Herbiziden benötigt wird und auch in Enthaarungscremes verwendet wird. Das Ammoniumsalz der Thiomilchsäure, Ammoniumthiolactat[5], wird ähnlich wie Ammoniumthioglycolat für die Dauerwelle im Friseursalon eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-2-Mercapto_Propionic_Acid_Structural_Formulae_V.1.svg)
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Mercaptopropionsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H6O2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 106,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,196 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
203–208 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4809 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−468,4 kJ/mol[4] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Isomerie
Bearbeiten2-Mercaptopropionsäure ist chiral, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Thiomilchsäure und die (S)-Thiomilchsäure. Wenn von „Thiomilchsäure“ ohne weitere Bezeichnungszusätze gesprochen wird, ist stets ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Thiomilchsäure und (S)-Thiomilchsäure gemeint. Dieses Gemisch nennt man präzise (RS)-Thiomilchsäure [Synonym: (RS)-2-Mercaptopropionsäure].
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu THIOLACTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Mercaptopropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 2-Mercaptopropionsäure bei Merck, abgerufen am 29. April 2014.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (RS)-Ammoniumthiolactat: CAS-Nr.: 13419-67-5, EG-Nr.: 236-526-4, ECHA-InfoCard: 100.033.192, PubChem: 114517, ChemSpider: 102571, Wikidata: Q2823310.