Thiosemicarbazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiosemicarbazid
Andere Namen	Hydrazincarbothioamid; Thiocarbamidsäurehydrazid; Aminothioharnstoff;
Summenformel	CH5N3S
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-184-7
ECHA-InfoCard	100.001.077
PubChem	2723789
Wikidata	Q16295007
Eigenschaften
Molare Masse	91,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3
Schmelzpunkt	181 °C
Siedepunkt	Zersetzung ab 178 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (13 g·l−1 bei 20 °C); leicht in heißem Wasser (187 g·l−1 bei 80 °C); sehr wenig in organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐412
	P: 264‐270‐273‐301+310‐405‐501
Toxikologische Daten	9,16 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiosemicarbazid ist eine chemische Verbindung und ein Hemihydrazin-Derivat des Thioharnstoffs.

Gewinnung und Darstellung

Es kann durch Erhitzen einer wässrigen Lösung von Ammoniumthiocyanat mit Hydraziniumsulfat und Natriumhydroxid hergestellt werden.^[2]

Eigenschaften

Die Verbindung zersetzt sich oberhalb des Schmelzpunktes stark exotherm. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungsenthalpie beträgt −770 kJ·kg⁻¹ bzw. −70,1 kJ·mol⁻¹.^[3]

Verwendung

Thiosemicarbazid wird als Antioxidans, Korrosionsinhibitor, Stabilisator in der Photographie und als Rohstoff zur Herstellung von Pharmaka (Tuberkulostatikum Thioacetazon und Virostatikum Methisazon) verwendet.^[2] Einer der Väter dieses Medikamnts ist Gerhard Domagk, der 1950 das Buch Chemotherapie der Tuberkulose mit den Thiosemikarbazonen herausgab.^[4] Der Landeswohlfahrtsverband Hessen (LWV) stellte im April 2024 in einer Vorabberichterstattung über eine von ihm 2020 in Auftrag gegebene Studie fest, dass der Kinderarzt Catel „zusammen mit dem Labormediziner Dr. Gerhard Domagk mit einer Versuchsreihe zur Erprobung eines neu entwickelten Präparats zur Chemotherapie der Tuberkulose begann. Das dabei verabreichte Medikament TB I 698, das später nur für Erwachsene als Conteben auf den Markt kam, habe bei mindestens vier Kindern zum Tod geführt.“^[5] Bei dem erwähnten Präparat TB I 698 handelt es sich um Thiosemicarbazone.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Thiosemicarbazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Thiosemicarbazid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. März 2014.
↑ Jimmie C. Oxley; James L. Smith; Kishore Marimaganti: Developing small-scale tests to predict explosivity. In: J. Therm. Anal. Calorim. Bd. 102, 2010. S. 597–603, doi:10.1007/s10973-010-0983-6.
↑ Gerhard Domagk (Hrsg.): Chemotherapie der Tuberkulose mit den Thiosemikarbazonen, online in der Datenbank der Deutschen Nationalbibliothek
↑ Martina Schüttler-Hansper: „Medikamentenversuche in Mammolshöhe bestätigt. LWV legt Studie zur Kinderheilstätte in den 1950er Jahren vor“, Online auf LWVblog, 23. April 2013

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Thiosemicarbazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[roempp-2] Eintrag zu Thiosemicarbazid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. März 2014.

[Oxley-3] Jimmie C. Oxley; James L. Smith; Kishore Marimaganti: Developing small-scale tests to predict explosivity. In: J. Therm. Anal. Calorim. Bd. 102, 2010. S. 597–603, doi:10.1007/s10973-010-0983-6.

[4] Gerhard Domagk (Hrsg.): Chemotherapie der Tuberkulose mit den Thiosemikarbazonen, online in der Datenbank der Deutschen Nationalbibliothek

[5] Martina Schüttler-Hansper: „Medikamentenversuche in Mammolshöhe bestätigt. LWV legt Studie zur Kinderheilstätte in den 1950er Jahren vor“, Online auf LWVblog, 23. April 2013

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