Tolfenaminsäure ist ein Derivat der Anthranilsäure und gehört zur Gruppe der Fenamate. In der Medizin wird es als nichtsteroidales Antiphlogistikum (entzündungshemmendes Mittel) eingesetzt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Tolfenaminsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-[(3-Chlor-2-methylphenyl)-amino]benzoesäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H12ClNO2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 261,70 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Synthese von Tolfenaminsäure kann durch die Umsetzung des Kaliumsalzes der 2-Brombenzoesäure mit 3-Chlor-2-methylanilin bei 145 °C in NMP in Gegenwart von Kupfer(II)-acetat erfolgen.[5]
Eigenschaften
BearbeitenTolfenaminsäure tritt in zwei unterschiedlich gefärbten polymorphen Kristallformen auf. Die gelbe Kristallform zeigt einen Schmelzpunkt von 212,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 49 kJ·mol−1. Die weiße Kristallform schmilzt bei 211,0 °C mit einer Schmelzenthalpie von 41 kJ·mol−1.[1] Beide Kristallformen stehen monotrop zueinander. Das gelbe Polymorph ist die thermodynamisch stabilere Form. Beide Kristallformen bilden ein monoklines Kristallgitter. Die Raumgruppe ist bei der weißen Form P21/c, die der gelben Form P21/n.[6] Es handelt sich um Konformationspolymorphe.
Wirkungsprinzip
BearbeitenTolfenaminsäure ist ein Hemmer der sog. Cyclooxygenase, einem Enzym der Synthese von Prostaglandin. Infolge der Unterdrückung dieses Entzündungsstoffs wirkt es entzündungshemmend (antiphlogistisch), fiebersenkend (antipyretisch) und schmerzlindernd (analgetisch).
Kontraindikationen
BearbeitenDas Mittel sollte nicht bei Schädigungen der Nieren, der Leber, des Herzens und bei Geschwüren und Blutungen im Magen-Darm-Kanal eingesetzt werden. Für Bluter ist es ebenfalls kontraindiziert.
Handelsnamen
BearbeitenMigea, Tolfedine, Clotam (Tobishi Shingaku)
Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu Tolfenaminsäure bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e A. O. Surov, P. Szterner, W. Zielenkiewicz, G. L. Perlovich: Thermodynamic and structural study of tolfenamic acid polymorphs. In: J Pharm Biomed Anal. 50, 2009, S. 831–840; doi:10.1016/j.jpba.2009.06.045.
- ↑ a b Datenblatt Tolfenamic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag TOLFENAMIC ACID CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 5. Juli 2009.
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances -Synthesis, Patens, Applications-. 4. Auflage. Thieme Chemistry, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-115134-X.
- ↑ J. S. Kaltenbronn, R. A. Scherrer, F. W. Short, E. M. Jones, H. R. Beatty, M. M. Saka, C. V. Winder, J. Wax, W. R. Williamson: Structure-activity relationships in a series of anti-inflammatory N-arylanthranilic acids. In: Arzneimittel-Forschung. Band 33, Nummer 4A, 1983, S. 621–627. PMID 6683967.
- ↑ K. V. Anderson, S. Larsen, B. Alhede, N. Gelting, O. Buchardt: Characterization of Two Polymorphic Forms of Tolfenamic Acid, N-(2-Methyl-3-chlorophenyl)anthranilic Acid: Their Crystal Structures and Relative Stabilities. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1989, S. 1443–1447, doi:10.1039/P29890001443.