Trichlorphenole sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C6H3Cl3O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farblose bis gelbliche Feststoffe vor. Es existieren sechs verschiedene Isomere. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, weswegen sie teilweise auch in Kampfstoffen eingesetzt werden.[1] Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane.
2,4,5-Trichlorphenol wird zur Herstellung von Hexachlorophen, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und anderen Derivaten verwendet. 2,4,6-Trichlorphenol ist ein natürliches Abbauprodukt von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden.
| Trichlorphenole | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3,4-Trichlorphenol | 2,3,5-Trichlorphenol | 2,3,6-Trichlorphenol | 2,4,5-Trichlorphenol | 2,4,6-Trichlorphenol | 3,4,5-Trichlorphenol | |||||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 15950-66-0 | 933-78-8 | 933-75-5 | 95-95-4 | 88-06-2 | 609-19-8 | |||||||||||||
| 25167-82-2 (Isomerengemisch) | |||||||||||||||||||
| PubChem | 27582 | 13619 | 13618 | 7271 | 6914 | 11859 | |||||||||||||
| ECHA-InfoCard | 100.036.424 | 100.012.066 | 100.012.065 | 100.002.244 | 100.001.633 | 100.009.258 | |||||||||||||
| 100.042.434 (Isomerengemisch) | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H3Cl3O | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 197,45 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 83,5 °C[2] | 57–59 °C[3] | 58 °C[4] | 67 °C[5] | 69,5 °C[6] | 101 °C[7] | |||||||||||||
| Siedepunkt | 253 °C | 248–249 °C[3] | 253 °C[4] | 253 °C[5] | 246 °C[6] | 275 °C[7] | |||||||||||||
| Dichte | 1,503 g·cm–3[2] | 1,678 g·cm–3[5] | 1,675 g·cm–3[6] | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[2] |
90 mg·l−1 (20 °C)[3] | praktisch unlöslich in Wasser[4] |
1190 mg·l−1 (20 °C)[5] | 800 mg·l−1 (20 °C)[6] | schwer löslich in Wasser[7] | |||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐318‐335[2] | 302‐315‐319‐335‐410[3] | 302‐315‐319[4] | 302‐315‐319‐410[5] | 302‐315‐319‐351‐410[6] | 302+312+332‐315‐318‐335‐410[7] | |||||||||||||
| keine EUH-Sätze | |||||||||||||||||||
| 261‐280‐305+351+338[2] | 273‐301+312+330- 302+352‐305+351+338[3] |
305+351+338[4] | 273‐301+312+330- 302+352‐305+351+338[5] |
202‐273‐301+312- 302+352‐305+351+338‐308+313[6] |
261‐273‐280- 305+351+338‐501[7] | ||||||||||||||
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Chemische Kampfstoffe ( vom 19. Februar 2009 im Internet Archive) (PDF-Datei; 124 kB)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,3,4-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,3,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,3,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2,4,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 3,4,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)