Triethyl(trifluormethyl)silan
Triethyl(trifluormethyl)silan (kurz: TESCF3) ist eine organisch chemische Verbindung, konkret eine Organosiliciumverbindung, die eine Trifluormethylgruppe (-CF3) enthält. Die CF3-Gruppe kann unter geeigneten Bedingungen in einer Trifluormethylierung auf andere Moleküle übertragen werden, weshalb es in der organischen Synthese eingesetzt wird. Es ist in Struktur und Anwendung mit Trimethyl(trifluormethyl)silan verwandt, das statt drei Ethylgruppen (-C2H5) drei Methylgruppen (-CH3) trägt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triethyl(trifluormethyl)silan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H15F3Si | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,38 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenTriethyl(trifluormethyl)silan kann durch Reaktion von Triethylsilylchlorid und Bromtrifluormethan in Gegenwart von Tris(diethylamino)phosphin in Dichlormethan hergestellt werden.[2]
Reaktionen
BearbeitenTriethyl(trifluormethyl)silan eignet sich als Reagenz zur Trifluormethylierung. Unter Palladiumkatalyse können aromatische Carbonsäurefluoride decarbonyliert werden und die Trifluormethylgruppe des Silanreagenzes übertragen werden.[3] Eine andere Anwendung ist die Palladium-katalysierte Herstellung von Fluoralkenen, wobei als Edukt Triflate von Enolen zum Einsatz kommen.[4] Unter Katalyse mit einer Base, beispielsweise Kaliumcarbonat, kann die Trifluormethylgruppe von Triethyl(trifluormethyl)silan an die Carbonylgruppe eines Chinons addiert werden. Das Sauerstoffatom reagiert mit der verbleibenden Silylgruppe zu einem Silylether.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Triethyl(trifluormethyl)silane, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 7. Juli 2024.
- ↑ a b G. Patrick Stahly, Donald R. Bell: A new method for synthesis of trifluoromethyl-substituted phenols and anilines. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 54, Nr. 12, Juni 1989, S. 2873–2877, doi:10.1021/jo00273a020.
- ↑ Nicolas Blanchard, Vincent Bizet: Acid Fluorides in Transition‐Metal Catalysis: A Good Balance between Stability and Reactivity. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 58, Nr. 21, 20. Mai 2019, S. 6814–6817, doi:10.1002/anie.201900591.
- ↑ Yuxuan Ye, Takashi Takada, Stephen L. Buchwald: Palladium‐Catalyzed Fluorination of Cyclic Vinyl Triflates: Effect of TESCF 3 as an Additive. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 55, Nr. 50, 12. Dezember 2016, S. 15559–15563, doi:10.1002/anie.201608927, PMID 27862732, PMC 5198716 (freier Volltext).