Als Trifluoracetate werden die Salze und die Ester der Trifluoressigsäure bezeichnet.
Vorkommen
BearbeitenIn der Umwelt sind Trifluoracetate bzw. das als Trifluoracetat bezeichnete Anion der Trifluoressigsäure aus Lösungen von Trifluoracetaten omnipräsent. Trifluoressigsäure und ihre Derivate wurden beispielsweise seit 2011 auf dem Jungfraujoch in der Luft gemessen. Auch in Trinkwasser- und Mineralwasserproben aus der Schweiz wurde der Stoff flächendeckend nachgewiesen. In Deutschland wird eine hohe Grundbelastung vieler Gewässer mit TFA mit einigen regionalen Hotspots konstatiert.
Zu den Quellen von Trifluoracetaten gehören Kälte- und Pflanzenschutzmittel als auch Medikamente, wo Trifluoracetate und Trifluoressigsäure überall als Abbauprodukt entstehen können. In der Natur baut sich Trifluoressigsäure nahezu nicht ab, weshalb es als sehr langlebiger Stoff gilt.[1]
Vertreter
BearbeitenEster:
- Methyltrifluoracetat[S 1]
- Ethyltrifluoracetat
- Isopropyltrifluoracetat[S 2]
- Vinyltrifluoracetat[S 3]
- Allyltrifluoracetat[S 4]
- Phenyltrifluoracetat[S 5]
- Tris(trifluoracetyl)borat[S 6]
- 2,2,2-Trifluorethyltrifluoracetat[S 7]
Salze:
- Natriumtrifluoracetat
- Kaliumtrifluoracetat (CAS-Nr. 2923-16-2)
Verwendung
BearbeitenIn der analytischen Chemie, insbesondere der Gaschromatographie, können bestimmte Stoffgruppen wie beispielsweise Kohlenhydrate vor der Analyse in Ester der Trifluoressigsäure überführt werden. Dies hat den Vorteil, dass deren Flüchtigkeit höher als die der Ausgangssubstanzen ist und der Nachweis dann mit einem halogensensitiven Detektor wie dem Elektroneneinfangdetektor mit höherer Selektivität und Sensitivität erfolgen kann.[2]
Literatur
Bearbeiten- Eugen H. Christoph: Bilanzierung und Biomonitoring von Trifluoracetat und anderen Halogenacetaten. Universität Bayreuth, 2002, urn:nbn:de:bvb:703-opus-141 (Dissertation).
- Umweltbundesamt (Hrsg.): Chemikalieneintrag in Gewässer vermindern – Trifluoracetat (TFA) als persistente und mobile Substanz mit vielen Quellen - Quellen, Eintragspfade, Umweltkonzentrationen von TFA und regulatorische Ansätze. Umweltbundesamt, 2021, ISSN 2363-829X.
Weblinks
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Maj-Britt Horlacher, Nadine Woodtli: Umweltrisiko Trifluoracetat – Pflanzengift TFA flächendeckend im Schweizer Trinkwasser. In: srf.ch. 26. April 2022, abgerufen am 26. April 2022.
- ↑ H. Eckstein: Bioanalytische und biochemische Labormethoden. Vieweg, Braunschweig/Wiesbaden 1998, ISBN 3-528-06418-8, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methyltrifluoracetat: CAS-Nr.: 431-47-0, EG-Nr.: 207-074-5, ECHA-InfoCard: 100.006.432, PubChem: 9893, ChemSpider: 9509, Wikidata: Q66084481.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isopropyltrifluoracetat: CAS-Nr.: 400-38-4, PubChem: 78998, ChemSpider: 71331, Wikidata: Q83065777.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Vinyltrifluoracetat: CAS-Nr.: 433-28-3, EG-Nr.: 207-088-1, ECHA-InfoCard: 100.006.445, PubChem: 79011, ChemSpider: 71344, Wikidata: Q72516416.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Allyltrifluoracetat: CAS-Nr.: 383-67-5, PubChem: 67845, ChemSpider: 61162, Wikidata: Q83064246.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phenyltrifluoracetat: CAS-Nr.: 500-73-2, EG-Nr.: 207-911-4, ECHA-InfoCard: 100.007.193, PubChem: 68143, ChemSpider: 61451, Wikidata: Q63392726.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tris(trifluoracetyl)borat: CAS-Nr.: 350-70-9, PubChem: 67693, ChemSpider: 61012, Wikidata: Q83060336.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,2-Trifluorethyltrifluoracetat: CAS-Nr.: 407-38-5, EG-Nr.: 206-985-5, ECHA-InfoCard: 100.006.351, PubChem: 67888, ChemSpider: 61205, Wikidata: Q66084478.