Bromtrimethylsilan
Bromtrimethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Bromtrimethylsilan | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C3H9BrSi | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 153,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
79 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Dichlorethan, Acetonitril, Toluol, Dichlormethan und Hexan[3] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,424 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBromtrimethylsilan wird im Labormaßstab aus Trimethylsilyl-4-brom-2-alkenoaten in nahezu quantitativer Ausbeute hergestellt.[4] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Trimethylsilylchlorid mit Magnesiumbromid oder andere Verfahren dargestellt werden.[1]
Eigenschaften
BearbeitenBromtrimethylsilan ist eine farblose[1] bis hellgelbe Flüssigkeit.[2]
Verwendung
BearbeitenBromtrimethylsilan wird als mildes und selektives Reagenz zur Spaltung von Lactonen, Epoxiden, Acetalen, Phosphonatestern und bestimmten Ethern eingesetzt. Darüber hinaus wird es als Bromierungsmittel und effektives Reagenz für die Bildung von Silylenolethern verwendet.[3][5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Philip L. Fuchs: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Trimethylsilylbromid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2019 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt Bromotrimethylsilane, 97%, stab. with copper powder or silver wire bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ M. Bellassoued, A. El Borgi, M. Gaudemar: A New Convenient Laboratory Synthesis of Trimethylsilyl Bromide. In: Synthetic Communications. 15, 2006, S. 973, doi:10.1080/00397918508076828.
- ↑ John W Gillard, Mervyn Israel: Trimethylsilyl bromide as a mild, stereoselective anomeric brominating agent. In: Tetrahedron Letters. 22, 1981, S. 513, doi:10.1016/S0040-4039(01)90142-X.