Tris(2-ethylhexyl)phosphat

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Trioctylphosphat)

Tris(2-ethylhexyl)phosphat (TEHP[3]) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester (Triakylphosphate).

Strukturformel
Struktur von Tris(2-ethylhexyl)phosphat
Allgemeines
Name Tris(2-ethylhexyl)phosphat
Andere Namen
  • Phosphorsäuretris(2-ethylhexyl)ester
  • Trioctylphosphat
  • Tris(isooctyl)phosphat
  • TEHP
Summenformel C24H51O4P
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-42-2
EG-Nummer 201-116-6
ECHA-InfoCard 100.001.015
PubChem 6537
Wikidata Q2454094
Eigenschaften
Molare Masse 434,64 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

< −70 °C[1]

Siedepunkt

280 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

< 0,01 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,441 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 302+352[1]
Toxikologische Daten

37000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Da sich Tris(2-ethylhexyl)phosphat recht leicht aus den Polymeren löst, kommt es unter anderem im Hausstaub vor.[4]

Eigenschaften

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Tris(2-ethylhexyl)phosphat ist eine farblose, schwach stechend riechende, viskose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 15 mPas bei 20 °C.[2]

Verwendung

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Durch seine Eigenschaften (unter anderem ist es leicht biozid) findet Tris(2-ethylhexyl)phosphat vielfältige Verwendung:

Sicherheitshinweise

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Beim Erhitzen von Tris(2-ethylhexyl)phosphat über seinen Flammpunkt von 170 °C können seine Dämpfe mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Laut mehreren Studien weist Tris(2-ethylhexyl)phosphat den höchsten Bioakkumulationsfaktor aller untersuchten Organophosphorflammschutzmittel auf.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Tris(2-ethylhexyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu Trioctyl Phosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. November 2014.
  3. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
  4. Umweltbericht 61/2002 zur Hausstaubbelastung in Hamburg der Behörde für Umwelt und Gesundheit
  5. Sicherheitsdatenblatt (Memento vom 6. Dezember 2015 im Internet Archive) bei OKS Spezialschmierstoffe GmbH.
  6. Tadiyose Girma Bekele, Hongxia Zhao, Qingzhi Wang, Jingwen Chen: Bioaccumulation and Trophic Transfer of Emerging Organophosphate Flame Retardants in the Marine Food Webs of Laizhou Bay, North China. In: Environmental Science & Technology. 6. November 2019, doi:10.1021/acs.est.9b03687.