Tris(2-ethylhexyl)phosphat
Tris(2-ethylhexyl)phosphat (TEHP[3]) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester (Triakylphosphate).
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Tris(2-ethylhexyl)phosphat | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C24H51O4P | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 434,64 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
0,92 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
280 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex |
1,441 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen
BearbeitenDa sich Tris(2-ethylhexyl)phosphat recht leicht aus den Polymeren löst, kommt es unter anderem im Hausstaub vor.[4]
Eigenschaften
BearbeitenTris(2-ethylhexyl)phosphat ist eine farblose, schwach stechend riechende, viskose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 15 mPas bei 20 °C.[2]
Verwendung
BearbeitenDurch seine Eigenschaften (unter anderem ist es leicht biozid) findet Tris(2-ethylhexyl)phosphat vielfältige Verwendung:
- als Weichmacher mit hervorragender Kälteflexibilität und Flammschutzmittel in Polymeren (PVC, PUR, NBR und andere)
- als Trägermaterial für Pigmente und Farbstoffe zum Einfärben von Polymeren
- als Bestandteil von Schneidölen[5]
- als Bestandteil von Trennmittelzubereitungen, die in der Metallindustrie verwendet werden
- als Lösungsmittel für die Wasserstoffperoxid-Synthese
Sicherheitshinweise
BearbeitenBeim Erhitzen von Tris(2-ethylhexyl)phosphat über seinen Flammpunkt von 170 °C können seine Dämpfe mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.
Laut mehreren Studien weist Tris(2-ethylhexyl)phosphat den höchsten Bioakkumulationsfaktor aller untersuchten Organophosphorflammschutzmittel auf.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Tris(2-ethylhexyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu Trioctyl Phosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. November 2014.
- ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ Umweltbericht 61/2002 zur Hausstaubbelastung in Hamburg der Behörde für Umwelt und Gesundheit
- ↑ Sicherheitsdatenblatt ( vom 6. Dezember 2015 im Internet Archive) bei OKS Spezialschmierstoffe GmbH.
- ↑ Tadiyose Girma Bekele, Hongxia Zhao, Qingzhi Wang, Jingwen Chen: Bioaccumulation and Trophic Transfer of Emerging Organophosphate Flame Retardants in the Marine Food Webs of Laizhou Bay, North China. In: Environmental Science & Technology. 6. November 2019, doi:10.1021/acs.est.9b03687.