Undecan (auch n-Undekan) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C11H24 bzw. CH3(CH2)9CH3, die in der Organischen Chemie zu den unverzweigten Alkanen der Kohlenwasserstoffe gehört.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Undecan | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C11H24 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,74 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
196 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4164 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Die Stoffgruppe der Undecane umfasst insgesamt 158 weitere, verzweigte Konstitutionsisomere.
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
BearbeitenUndecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 196 °C siedet.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10164, B = 1572,477 und C = −85,128 im Temperaturbereich von 377,6 bis 470,2 K.[6] In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf.[7] Das Polymorph II wandelt sich bei −36,5 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,858 kJ·mol−1 in das Polymorph I um. Das Polymorph I schmilzt bei −25,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,18 kJ·mol−1.[7]
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−327.2 kJ·mol−1[8] −270,3 kJ·mol−1[8] |
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| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −7431.3 kJ·mol−1[8] | |
| Wärmekapazität | cp | 345,05 J·mol−1·K−1 (25 °C)[7] 2,21 J·g−1·K−1 (25 °C)[7] |
als Flüssigkeit |
| Kritische Temperatur | Tc | 639 K[9] | |
| Kritischer Druck | pc | 19,5 bar[9] | |
| Kritisches Volumen | Vc | 0,695 l·mol−1[9] | |
| Kritische Dichte | ρc | 0,2372 g·ml−1[9] | |
| Azentrischer Faktor | ωc | 0,530[9] | |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 56,434 kJ·mol−1[10] |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
BearbeitenDie Verbindung gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 61 °C.[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,6 Vol.‑% (42 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.‑% (425 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][11] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,83 mm bestimmt.[2][11] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[11] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
BearbeitenUndecan ist unter anderem ein Bestandteil von Benzin und Dieselkraftstoff.
Gefahren
BearbeitenUndecan entfettet und rötet die Haut. In den Augen führt die Flüssigkeit zu Schmerzen und Rötung.
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu UNDECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Undecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt n-Undecan bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2018.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.
- ↑ Cooper, A.R.; Crowne, C.W.P.; Farrell, P.G.: Gas-Liquid Chromatographic Studies of Electron-Donor-Acceptor Systems. Part 2.—Interactions of aromatic hydrocarbons and heterocycles with 2,4,7-trinitrofluorenone in Trans. Faraday Soc. 63 (1967) 447–454, doi:10.1039/TF9676300447.
- ↑ Camin, David L.; Rossini, Frederick D.: Physical Properties of Fourteen API Research Hydrocarbons, C 9 to C 15 in J. Phys. Chem. 59 (1955) 1173–1179, doi:10.1021/j150533a014.
- ↑ a b c d Finke, H.L.; Gross, M.E.; Waddington, G.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 333–341.
- ↑ a b c Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in J. Res. NBS, 1945, 263–267.
- ↑ a b c d e Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 65, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.
- ↑ Wadsö, I.: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances. In: Acta Chem. Scand., 20, 1966, S. 536.
- ↑ a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.