Acetylvanillin, auch Acetovanillin oder Vanillinacetat, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und Aldehyde. Es handelt sich um ein Derivat des Vanillins, bei dem die Hydroxygruppe in Position 4 mit Essigsäure verestert ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Acetylvanillin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10O4 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenAcetylvanillin kann durch Acetylierung von Vanillin hergestellt werden, indem dieses mit Natriumhydroxid und Acetanhydrid umgesetzt wird.[2]
Reaktionen
BearbeitenBei der Reduktion von Acetylvanillin mit Natriumborhydrid in Ethanol wird selektiv die Aldehydgruppe reduziert. Dies eignet sich als instruktives Laborexperiment, um nachzuvollziehen, wie Natriumborhydrid in Gegenwart eines Esters selektiv einen Aldehyd reduzieren kann.[3]
Die Aldehydgruppe kann durch Reaktion mit Acetanhydrid in Gegenwart von Indiumtriflat als Acylal (Diacetat) geschützt werden.[4] Die Entschützung ist beispielsweise mit Ammoniumcer(IV)-nitrat, mit Schwefelsäure oder Salzsäure in Ethanol oder mit Bortriiodid / Diethylanilin möglich.[5][6]
Acetylvanillin eignet sich als Edukt für die Synthese von Ferulasäure und Coniferylalkohol, was auch für die Synthese von isotopenmarkiertem (14C) Coniferylalkohol genutzt wurde.[7] Durch Fries-Umlagerung und Polymerisation von Acetylvanillin wird ein Lignin-artiges Produkt erhalten.[8]
Verwendung
BearbeitenAcetylvanillin ist in der EU unter der FL-Nummer 09.035 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Datenblatt Vanillin acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. August 2024 (PDF).
- ↑ Rakesh Yadav, Dharamvir Saini, Divya Yadav: Synthesis and evaluation of vanillin derivatives as antimicrobial agents. In: The Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences. 1. Juni 2018, doi:10.4274/tjps.97752.
- ↑ Ashvin R. Baru, Ram S. Mohan: The Discovery-Oriented Approach to Organic Chemistry. 6. Selective Reduction in Organic Chemistry: Reduction of Aldehydes in the Presence of Esters Using Sodium Borohydride. In: Journal of Chemical Education. Band 82, Nr. 11, November 2005, S. 1674, doi:10.1021/ed082p1674.
- ↑ Rina Ghosh, Swarupananda Maiti, Arijit Chakraborty, Rajkumar Halder: Indium triflate: a reusable catalyst for expeditious chemoselective conversion of aldehydes to acylals. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 215, Nr. 1-2, Juni 2004, S. 49–53, doi:10.1016/j.molcata.2004.01.018.
- ↑ Tong-Shuang Li, Zhan-Hui Zhang, Cheng-Guang Fu: Montmorillonite clay catalysis V1: An efficient and facile procedure for deprotection of 1,1-diacetates. In: Tetrahedron Letters. Band 38, Nr. 18, Mai 1997, S. 3285–3288, doi:10.1016/S0040-4039(97)00586-8.
- ↑ Philippe Cotelle, Jean-Pierre Catteau: Deprotection of benzaldehyde diacetates by ceric ammonium nitrate coated on silica. In: Tetrahedron Letters. Band 33, Nr. 27, Juni 1992, S. 3855–3858, doi:10.1016/S0040-4039(00)74803-9.
- ↑ H. M. Balba, Gerald G. Still: Synthesis of 14C-coniferyl alcohol (4-hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol). In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 15, S1, Oktober 1978, S. 309–319, doi:10.1002/jlcr.2580150136.
- ↑ Alfred Russell: Interpretation of Lignin: The Synthesis of Gymnosperm Lignin. In: Science. Band 106, Nr. 2755, 17. Oktober 1947, S. 372–373, doi:10.1126/science.106.2755.372.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 27. August 2024.