(E,Z)-Nona-2,6-dienal
(E,Z)-Nona-2,6-dienal (auch Veilchenblätteraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | (E,Z)-Nona-2,6-dienal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H14O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 138,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
94–95 °C (bei 24 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,474 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine der Hauptkomponenten für das Aroma von Sauerkirschen.[4] Sie ist auch der Hauptbestandteil des aus den Blättern des Duftveilchens gewonnenen Extraktes (deshalb der Trivialname Veilchenblätteraldehyd)[5] und kommt auch in gekochten Forellen,[6] Gurken,[6] Wassermelonen[7] und einigen weiteren Pflanzen vor. Bei Gurken bildet sie den Hauptbestandteil des Geruchs.[8] Die Deutsche Skorpionsfliege gibt die Verbindung als Sexuallockstoff ab.[9]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten(E,Z)-Nona-2,6-dienal kann aus α-Linolensäure gewonnen werden.[10]
Eigenschaften
Bearbeiten(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine farblose Flüssigkeit[2], die nach Gurken riecht.
Verwendung
Bearbeiten(E,Z)-Nona-2,6-dienal wird in Form des Veilchenblätterextraktes in sehr geringer Konzentration (aufgrund des starken Geruchs) als Bestandteil einiger Parfums verwendet.[5]
Weblinks
Bearbeiten- Zobrist, Fritz: Zur Konstitution des Veilchenblätteraldehyds. Dissertation, ETH Zürich, 1948 doi:10.3929/ethz-a-000090799.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu NONADIENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt trans-2,cis-6-Nonadienal, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2012 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu trans,cis-2,6-Nonadienal bei TCI Europe, abgerufen am 22. Juni 2012.
- ↑ Eintrag zu Nonadien-1-ale. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2014.
- ↑ a b Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60789-1, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 93, 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ 3-PHENYL-PROPAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 27. August 2023.
- ↑ Ralf G. Berger: Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, 2006, ISBN 978-3-540-49338-9, S. 172 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly, Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249–1256, doi:10.1007/s10886-007-9304-3 .
- ↑ R.H. Buescher, Production and Stability of (E,Z)-2,6-Nonadienal, the Major Flavor Volatile of Cucumbers, 2006, doi:10.1111/j.1365-2621.2001.tb11346.x, Journal of Food Science, Volume 66, Issue 2, S. 357–361, March 2001.