Propionsäurevinylester

chemische Verbindung
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Propionsäurevinylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Propionsäurevinylester
Allgemeines
Name Propionsäurevinylester
Andere Namen
  • Vinylpropionat (IUPAC)
  • Propansäureethenylester
Summenformel C5H8O2
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-38-4
EG-Nummer 203-293-5
ECHA-InfoCard 100.002.994
PubChem 7750
Wikidata Q2527233
Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−81 °C[1]

Siedepunkt

95 °C[1]

Dampfdruck

64,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (20,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol, vielen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen[2]
Brechungsindex

1,403 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​331​‐​319​‐​351​‐​412
P: 201​‐​210​‐​273​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Toxikologische Daten

4760 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Propionsäurevinylester kann aus Ethin und Propionsäure in der Gasphase mit Zinkpropionat auf Aktivkohle als Katalysator gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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Propionsäurevinylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit. Sie ist schwer löslich in Wasser[1] und unbegrenzt löslich in Ethanol, allen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen.[2] Sie neigt zur Polymerisation und wird deshalb industriell mit Inhibitoren wie 4-Methoxyphenol im Bereich von etwa 100 ppm versetzt.[3] Die Polymerisationswärme beträgt −86 kJ·mol−1 bzw. −859 kJ·kg−1.[4]

Verwendung

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Propionsäurevinylester wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Homopolymeren sowie von Copolymeren mit Monomeren wie (Meth-)Acryl-verbindungen, Vinylchlorid und anderen Vinylestern verwendet.

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Propionsäurevinylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 1 °C, Zündtemperatur 385 °C) bilden.[1] Propionsäurevinylester wird wie das Strukturverwandte Vinylacetat durch Esterasen rasch hydrolytisch zur jeweiligen Säure und Vinylalkohol gespalten welches dann weiter zu Acetaldehyd metabolisiert wird.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Vinylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Toxikologische Bewertung von Propionsäurevinylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. a b Datenblatt Vinyl propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  4. Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.