N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von W-7)

N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid, kurz W-7 oder W7, ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich vom Naphthalin ableitet. W7 ist ein Calmodulin-Antagonist, der in der Natur nicht vorkommt, aber für die Erforschung der Biochemie der Zellen Bedeutung besitzt. Er wurde 1978 zum ersten Mal synthetisiert.[2] Die Substanz wird oft als Hydrochlorid verwendet.

Strukturformel
Struktur des W7
Allgemeines
Name N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid
  • W7
Summenformel C16H21ClN2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5681
ChemSpider 5479
DrugBank DB04513
Wikidata Q2536561
Eigenschaften
Molare Masse 340,87 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

W7 bindet Calcium innerhalb der Zellen von Eukaryoten (alle Tiere und Pflanzen außer Bakterien und Archaeen), transportiert es aus den Zellen und verhindert damit die Bildung des Calcium-Calmodulin(CaM)-Komplexes, der im Metabolismus zur Aktivierung vieler Enzyme notwendig ist. W7 und ähnlich wirkende Stoffe werden deswegen als Calmodulin-Antagonisten bezeichnet,[3] die bei höheren Konzentration sogar die Zellteilung verhindern können.[4]

Struktur des wirkungslosen W5

Das fast identische W5 (oder W-5), dem lediglich das Chlor-Atom am Naphthalin-Gerüst fehlt, besitzt keinerlei hemmende Wirkung auf Calmodulin.

Eine Großzahl von Calmodulin-Antagonisten wird für biochemische Untersuchungen von Calcium-CaM-abhängigen Signalwegen von Tieren und Pflanzen verwendet, darunter W7, Trifluoperazin (TFP), Calmidazoliumchlorid und Fluophenazin-N-2-chlorethandihydrochlorid (SKF-7171). So wurde etwa gezeigt, dass viele dieser Stoffe die langsam aktivierten Ionenkanäle in pflanzlichen Vakuolen hemmen.[5][6] In der biochemischen Zellforschung werden Konzentrationen im Bereich von 250 bis 600 μM (gelöst in 0,1%igem DMSO-Wasser-Gemisch) eingesetzt. Der verwandte Stoff N-(6-aminohexyl)-1-Naphthalinsulfonamid (W5, W-5) wird meist als Negativkontrolle für W7-abhängige CaM-Inhibitionsexperimente genutzt.[7]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Gisela Skopp, Gerhard Schwenker: Synthese des Calmodulinantagonisten N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid (W-7). In: Archiv der Pharmazie, 198, Band 317, S. 649–650; doi:10.1002/ardp.19843170715
  3. Frederick L. Crane, D. James Morre: Oxidoreduction at the Plasma Membrane: Relation to Growth and Transport. CRC Press, (1990), ISBN 0-8493-6938-X.
  4. H Hidaka, Y Sasaki, T Tanaka, T Endo, S Ohno, Y Fujii, T Nagata: N-(6-aminohexyl)-5-chloro-1-naphthalenesulfonamide, a calmodulin antagonist, inhibits cell proliferation. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1981, Band 78, S. 4354–4357; PMID 6945588; PMC 319788 (freier Volltext).
  5. B. Schulz-Lessdorf, P. Dietrich I. Marten, G. Lohse, H. Busch, R. Hedrich: Coordination of plasma membrane and vacuolar membrane ion channels during stomatal movement. In: Symp. Soc. Exp. Biol., 1994, Band 48, S. 99–112; PMID 7541165.
  6. T. Romeis, P. Piedras, J.D. Jones: Resistance gene-dependent activation of a calcium-dependent protein kinase in the plant defense response. In: Plant. Cell., 2000, Band 12, S. 803–816; PMID 10810151.
  7. Boaz Kaplan, Olga Davydov, Heather Knight, Yael Galon, Marc R. Knight, Robert Fluhr, Hillel Fromm: Rapid Transcriptome Changes Induced by Cytosolic Ca2+ Transients Reveal ABRE-Related Sequences as Ca2+-Responsive cis Elements in Arabidopsis. In: Plant. Cell., 2006, Band 18, S. 2733–2748; PMID 16980540.