N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid
N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid, kurz W-7 oder W7, ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich vom Naphthalin ableitet. W7 ist ein Calmodulin-Antagonist, der in der Natur nicht vorkommt, aber für die Erforschung der Biochemie der Zellen Bedeutung besitzt. Er wurde 1978 zum ersten Mal synthetisiert.[2] Die Substanz wird oft als Hydrochlorid verwendet.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid
| |||||||||||||||
| Summenformel | C16H21ClN2O2S | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 340,87 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
W7 bindet Calcium innerhalb der Zellen von Eukaryoten (alle Tiere und Pflanzen außer Bakterien und Archaeen), transportiert es aus den Zellen und verhindert damit die Bildung des Calcium-Calmodulin(CaM)-Komplexes, der im Metabolismus zur Aktivierung vieler Enzyme notwendig ist. W7 und ähnlich wirkende Stoffe werden deswegen als Calmodulin-Antagonisten bezeichnet,[3] die bei höheren Konzentration sogar die Zellteilung verhindern können.[4]
Das fast identische W5 (oder W-5), dem lediglich das Chlor-Atom am Naphthalin-Gerüst fehlt, besitzt keinerlei hemmende Wirkung auf Calmodulin.
Eine Großzahl von Calmodulin-Antagonisten wird für biochemische Untersuchungen von Calcium-CaM-abhängigen Signalwegen von Tieren und Pflanzen verwendet, darunter W7, Trifluoperazin (TFP), Calmidazoliumchlorid und Fluophenazin-N-2-chlorethandihydrochlorid (SKF-7171). So wurde etwa gezeigt, dass viele dieser Stoffe die langsam aktivierten Ionenkanäle in pflanzlichen Vakuolen hemmen.[5][6] In der biochemischen Zellforschung werden Konzentrationen im Bereich von 250 bis 600 μM (gelöst in 0,1%igem DMSO-Wasser-Gemisch) eingesetzt. Der verwandte Stoff N-(6-aminohexyl)-1-Naphthalinsulfonamid (W5, W-5) wird meist als Negativkontrolle für W7-abhängige CaM-Inhibitionsexperimente genutzt.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Gisela Skopp, Gerhard Schwenker: Synthese des Calmodulinantagonisten N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid (W-7). In: Archiv der Pharmazie, 198, Band 317, S. 649–650; doi:10.1002/ardp.19843170715
- ↑ Frederick L. Crane, D. James Morre: Oxidoreduction at the Plasma Membrane: Relation to Growth and Transport. CRC Press, (1990), ISBN 0-8493-6938-X.
- ↑ H Hidaka, Y Sasaki, T Tanaka, T Endo, S Ohno, Y Fujii, T Nagata: N-(6-aminohexyl)-5-chloro-1-naphthalenesulfonamide, a calmodulin antagonist, inhibits cell proliferation. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1981, Band 78, S. 4354–4357; PMID 6945588; PMC 319788 (freier Volltext).
- ↑ B. Schulz-Lessdorf, P. Dietrich I. Marten, G. Lohse, H. Busch, R. Hedrich: Coordination of plasma membrane and vacuolar membrane ion channels during stomatal movement. In: Symp. Soc. Exp. Biol., 1994, Band 48, S. 99–112; PMID 7541165.
- ↑ T. Romeis, P. Piedras, J.D. Jones: Resistance gene-dependent activation of a calcium-dependent protein kinase in the plant defense response. In: Plant. Cell., 2000, Band 12, S. 803–816; PMID 10810151.
- ↑ Boaz Kaplan, Olga Davydov, Heather Knight, Yael Galon, Marc R. Knight, Robert Fluhr, Hillel Fromm: Rapid Transcriptome Changes Induced by Cytosolic Ca2+ Transients Reveal ABRE-Related Sequences as Ca2+-Responsive cis Elements in Arabidopsis. In: Plant. Cell., 2006, Band 18, S. 2733–2748; PMID 16980540.