Papaveraldin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Papaveraldin
Andere Namen	Xanthalin; (6,7-Dimethoxy-1-isochinolyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)-keton; 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)carbonyl]-6,7-dimethoxyisochinolin (IUPAC);
Summenformel	C20H19NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-331-4
ECHA-InfoCard	100.007.576
PubChem	96932
ChemSpider	87524
Wikidata	Q1689762
Eigenschaften
Molare Masse	353,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Papaveraldin, auch Xanthalin, ist eine chemische Verbindung mit einem Benzylisochinolin-Grundgerüst. Es zählt zur Gruppe der Alkaloide des Opiums.

Vorkommen

Mit 0,5 bis 3 % (⌀ 1 %) Gehalt ist Papaveraldin neben Morphin (9 bis 18 %, ⌀ 10,5 %), Noscapin (früher auch Narcotin, 2 bis 12 %, ⌀ 5 %), Codein (0,2 bis 6 %, ⌀ 1 %), Papaverin (0,1–0,4 %) sowie Narcein (0,1 bis 1 %, ⌀ 0,5 %), Thebain (0,2 bis 1 %, ⌀ 0,5 %) und Laudanosin einer der Hauptbestandteile des Rohopiums.^[3]

Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Papaveraldin – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.

Synthese und Chemie

Papaveraldin ist ein Oxidationsprodukt von Papaverin.^[4] Das N-methylierte Derivat N-Methylxanthalinium kommt als quartäre Ammoniumverbindung natürlich in dem Mondsamengewächs (Menispermaceae) Stephania sasakii vor.^[2]

Nachweis

Der Nachweis von Papaveraldin kann durch Hochleistungsflüssigkeitschromatografie erfolgen. Hierbei werden die Analyte mit einem Natriumlaurylsulfat-haltigen Wasser-Methanol-Acetonitril-Gemisch über eine reversed phase C-18 Trennsäule getrennt.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Datenblatt Papaveraldine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2022 (PDF).
↑ ^a ^b J. Buckingham: Dictionary of natural products. S. 4440, 1996, CRC Press, ISBN 0-412-46620-1.
↑ W. Blaschek, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K. S. 296ff, 1998, Springer-Verlag, ISBN 3-540-61619-5.
↑ Girreser, U., Hermann, T.W. und Piotrowska, K.: Oxidation and degradation products of papaverine. Part II[1]: investigations on the photochemical degradation of papaverine solutions. in: Arch Pharm (Weinheim). 2003 Sep;336(9):401–5, PMID 14528487.
↑ Colautti, A., Fontani, F. und Maurich, V.: HPLC determination of papaveraldine and papaverinol in papaverine injection. In: J Pharm Biomed Anal. 1987;5:493–499, PMID 16867493.

[SIGMA-1] Datenblatt Papaveraldine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2022 (PDF).

[donp-2] J. Buckingham: Dictionary of natural products. S. 4440, 1996, CRC Press, ISBN 0-412-46620-1.

[hager-3] W. Blaschek, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K. S. 296ff, 1998, Springer-Verlag, ISBN 3-540-61619-5.

[4] Girreser, U., Hermann, T.W. und Piotrowska, K.: Oxidation and degradation products of papaverine. Part II[1]: investigations on the photochemical degradation of papaverine solutions. in: Arch Pharm (Weinheim). 2003 Sep;336(9):401–5, PMID 14528487.

[Colautti-5] Colautti, A., Fontani, F. und Maurich, V.: HPLC determination of papaveraldine and papaverinol in papaverine injection. In: J Pharm Biomed Anal. 1987;5:493–499, PMID 16867493.

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