Phleomycin D1

Phleomycin D1 ist ein kupferchelatierendes Glykopeptidantibiotikum. Bekannt ist es vor allem unter dem Handelsnamen Zeocin, welches hauptsächlich Phleomycin D1 beinhaltet. Es gehört zu der Familie der Bleomycine und wird ebenfalls aus einer Mutante von Streptomyces verticillus isoliert. Der Wirkmechanismus ist noch nicht eindeutig aufgeklärt, aber Zeocin besitzt ein weites Spektrum an Zielorganismen (Prokaryoten und Eukaryoten).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phleomycin D1
Andere Namen	Zeocin N1-[4-[(Aminoiminomethyl)amino]butyl]-7,8-dihydro-bleomycinamid
Summenformel	C55H86N20O21S2 C55H86N20O21S2Cu·HCl (Kupferchelatkomplex)
Kurzbeschreibung	bläuliches Pulver (als Kupferchelatkomplex)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 11031-11-1 (Phleomycin D1) 11006-33-0 (Phleomycin) PubChem 71668282 ChemSpider 29368474 Wikidata Q969337
Eigenschaften
Molare Masse	1427,52 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Phleomycin Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Durch den Kupferkomplex entstehen Kristalle bläulicher Färbung. Phleomycin D1 verliert seine Aktivität im sauren und basischen Bereich sowie bei Anwesenheit oxidativer Reagenzien.

Verwendung

Phleomycin D1 wird hauptsächlich in der molekularbiologischen Forschung verwendet. Der große Vorteil ist, dass es z. B. nicht nur gegen Bakterien oder Hefen wirkt, sondern gegen beide. Dies ermöglicht die Verwendung von Vektoren für Klonierungsversuche, die für Bakterien und Hefen geeignet sind und so nur ein Resistenzgen für die Selektion nötig ist.

Wirkungsweise

Die Wirkungsweise ist noch nicht vollständig aufgeklärt. Es wird jedoch davon ausgegangen, dass Phleomycin D1 in die Zelle eindringt und die DNA interkaliert. Anschließend kommt es durch die Metallionen (Kupfer) zu einer Spaltung der DNA. Das Erbgut der Zelle wird beschädigt und diese ist nicht mehr überlebensfähig.

Wirkungsweise der Resistenz

Das Resistenzgen Sh ble ermöglicht der Zelle ein 14 kDa großes Protein zu exprimieren, welches hochspezifisch an Phleomycin D1 bindet. Dadurch wird das Antibiotikum in seiner Wirkung inhibiert und wirkungslos.

Weblinks

• Invivogen: Produktblatt Zeocin (PDF; 167 kB)