α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure
Andere Namen	3-(5-Methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)alanin; 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)propansäure; α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propansäure; AMPA;
Summenformel	C7H10N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	1221
ChemSpider	1184
Wikidata	Q66370552
Eigenschaften
Molare Masse	186,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolpropionsäure (häufig, aber mehrdeutig abgekürzt mit AMPA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetischen nichtproteinogenen Aminosäuren.

Isomere

α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure ist eine chirale Verbindung. Es existieren zwei Stereoisomere, (S)- und (R)-AMPA. Wirkung an biologischen Rezeptoren zeigt nur (S)-AMPA, daher ist meist dieses Isomer gemeint, wenn von AMPA ohne weiteren Zusatz die Rede ist.

Isomere von ΑMPA
Name	(S)-AMPA	(R)-AMPA
Andere Namen	L-(+)-AMPA	D-(−)-AMPA
Strukturformel
CAS-Nummer	83643-88-3	83654-13-1
	77521-29-0 (Racemat)
PubChem	158397	6604707
	1221 (unspez.)
DrugBank	DB02057	–
	– (unspez.)
Wikidata	Q917803	Q27277614
	Q66370552 (unspez.)

Eigenschaften

(S)-AMPA ist ein Agonist der AMPA-Rezeptoren, einer Untergruppe der ionotropen Glutamatrezeptoren,^[2] die gleichzeitig auch Ionenkanäle sind. Es löst nach Aktivierung durch Einstrom von Natrium- und Kaliumionen in Neuronen ein exzitatorisches postsynaptisches Potential (EPSP) aus. In elektrischen Synapsen hemmt AMPA die Weiterleitung eines EPSP.^[3] Nach Bindung von AMPA an den AMPA-Rezeptor erfolgt eine Clathrin-vermittelte Endozytose des AMPA-Rezeptors.^[3]^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Datenblatt (±)-AMPA, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2018 (PDF).
↑ Scott Brady: Basic Neurochemistry. Academic Press, 2012, ISBN 978-0-123-74947-5, S. 1057 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Q. Li, B. D. Burrell: CNQX and AMPA inhibit electrical synaptic transmission: a potential interaction between electrical and glutamatergic synapses. In: Brain Research. Band 1228, September 2008, S. 43–57, doi:10.1016/j.brainres.2008.06.035, PMID 18601913, PMC 2612578 (freier Volltext).
↑ J. W. Lin, W. Ju, K. Foster, S. H. Lee, G. Ahmadian, M. Wyszynski, Y. T. Wang, M. Sheng: Distinct molecular mechanisms and divergent endocytotic pathways of AMPA receptor internalization. In: Nature Neuroscience. Band 3, Nummer 12, Dezember 2000, S. 1282–1290, doi:10.1038/81814, PMID 11100149.

[Sigma-1] Datenblatt (±)-AMPA, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2018 (PDF).

[books-NPqgM38h4LsC-1057-2] Scott Brady: Basic Neurochemistry. Academic Press, 2012, ISBN 978-0-123-74947-5, S. 1057 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Li-3] Q. Li, B. D. Burrell: CNQX and AMPA inhibit electrical synaptic transmission: a potential interaction between electrical and glutamatergic synapses. In: Brain Research. Band 1228, September 2008, S. 43–57, doi:10.1016/j.brainres.2008.06.035, PMID 18601913, PMC 2612578 (freier Volltext).

[4] J. W. Lin, W. Ju, K. Foster, S. H. Lee, G. Ahmadian, M. Wyszynski, Y. T. Wang, M. Sheng: Distinct molecular mechanisms and divergent endocytotic pathways of AMPA receptor internalization. In: Nature Neuroscience. Band 3, Nummer 12, Dezember 2000, S. 1282–1290, doi:10.1038/81814, PMID 11100149.

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