α-Isomethylionon
α-Isomethylionon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkene. Die Verbindung ist eines der Isomere von Methylionon.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Α-Isomethylionon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H22O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 206,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
93 °C (3,1 mmHg)[4] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5000–1,5020 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeitenα-Isomethylionon kann durch eine gekreuzte Aldolkondensation von Citral mit Methylethylketon hergestellt werden, wobei als Zwischenstufe mit dem gewünschten Methylpseudoionon (3,6,10-Trimethyl-3,5,9-undecatrien-2-on) als Nebenprodukt das 7,11-Dimethyl-4,6,10-dodecatrien-3-on entsteht. Das Methylpseudoionon wird dann unter Verwendung einer starken Alkaliverbindung und hoher Temperatur zu einem Gemisch von α- und β-Isomethylionon cyclisiert.[4]
Eigenschaften
Bearbeitenα-Isomethylionon ist eine hellgelbe Flüssigkeit[2] mit blumigem Geruch[3].
Verwendung
Bearbeitenα-Isomethylionon ist ein Duftstoff, der häufig Deodorants und Parfums zugesetzt wird. Es ist eines der Allergene, die für die axilläre Dermatitis verantwortlich sind. Die Verbindung wird für Studien zur Kontaktsensibilisierung zur Identifizierung von Allergenen in kosmetischen Zubereitungen verwendet.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ALPHA-ISOMETHYL IONONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt α-Isomethylionone, odorant used in allergy studies bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ a b Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-8276-9, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4987-1108-1, S. 1476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).