β-Isophoron

chemische Verbindung

β-Isophoron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enone und ein Derivat von 3-Cyclohexen-1-on.

Strukturformel
Struktur von β-Isophoron
Allgemeines
Name β-Isophoron
Andere Namen
  • 3,5,5-Trimethyl-3-cyclohexen-1-on
  • 3,5,5-Trimethylcyclohex-3-enon
  • 3,5,5-Trimethylcyclohex-3-en-1-on
Summenformel C9H14O
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 471-01-2
EG-Nummer 207-434-1
ECHA-InfoCard 100.006.760
PubChem 10108
ChemSpider 9704
Wikidata Q27287939
Eigenschaften
Molare Masse 138,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−40,7 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Dampfdruck

1 hPa (24 °C)[1]

Löslichkeit

0,873 g·l−1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​319​‐​331​‐​335​‐​351
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung

Bearbeiten

β-Isophoron entsteht als Nebenprodukt bei der Synthese von Isophoron (α-Isophoron). Aus letzterem kann durch katalytische Umlagerung β-Isophoron werden.[3][4]

Eigenschaften

Bearbeiten

β-Isophoron hat einen Flammpunkt von 85 °C und zersetzt sich bei 102 °C.[1]

Verwendung

Bearbeiten

β-Isophoron wird in der Industrie als Riechstoff,[4] sowie für die Synthese von Vitaminen[4] und Astaxanthin[5] verwendet.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 3,5,5-Trimethyl-3-cyclohexen-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. September 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Registrierungsdossier zu 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-one (Abschnitt Short-term toxicity to fish) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. September 2021.
  3. Patent DE2508779: Verfahren zur Herstellung von Oxoverbindungen. Angemeldet am 28. Februar 1975, veröffentlicht am 4. September 1975, Anmelder: Hoffmann-La Roche & Co AG, Erfinder: Erich Widmer.
  4. a b c Patent EP0312735A2: Verfahren zur Herstellung von beta-Isophoron aus alpha-Isophoron. Angemeldet am 28. August 1988, veröffentlicht am 26. April 1989, Anmelder: Hüls AG, Erfinder: Hans Bellut.
  5. Registrierungsdossier zu 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-one (Abschnitt Uses at industrial sites) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. September 2021.