(+)-Boleracen
(+)-Boleracen gehört der Stoffklasse der Sesterterpene an und ist ein reiner Kohlenwasserstoff, der aus fünf Isopren-Untereinheiten besteht.[3]
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | (+)-Boleracen | ||||||
| Summenformel | C25H40 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 340,59 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Vorkommen und Biosynthese
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(+)-Boleracen kommt in der Pflanzenart Brassica oleracea natürlich vor. Die Biosynthese wird unter anderem durch die Sesterterpen-Synthasen (STS) ermöglicht. Brassicaceae (Kreuzblütler) verfügen über ein Genrepertoire dieser STS, das weiter in PT-, und TPS-Genen unterschieden wird. Die vorgeschlagene Biosynthese von (+)-Boleracen verläuft bis zur Vorstufe des pilzlichen Quiannulaten äquivalent, welche auch das gleiche Ausgangsmolekül, namentlich Geranylfarnesylpyrophosphat, hat.[1]
Eigenschaften
BearbeitenBoleracen ist in organischen Lösungsmitteln löslich und liegt bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vor.[1]
Biotechnologische Herstellung
BearbeitenErstmals wurde Boleracen im Jahr 2017 von Ancheng C. Huang et al. durch biotechnologische Methoden produziert. Die Synthese von (+)-Boleracen wird von der Sesterterpen-Synthase Bo250, einem Enzym, welches natürlich in der Pflanzenart Brassica oleracea vorkommt, katalysiert. At-GFPPS1 ist ein Enzym, welches aus der Pflanze Arabidopsis thaliana stammt und die Synthese von Geranylfarnesylpyrophosphat (GFPP) katalysiert. Durch Vakuum-Infiltration werden die Gene in die Pflanzenart Nicotiana benthamiana eingesetzt, welche das Enzym und somit auch (+)-Boleracen synthetisieren kann.[1]
Die Lösung einer Agrobakterium tumefaciens Kultur mit künstlich eingesetztem AtGFPPS1- und Bo250-Genen wird chemisch aufgearbeitet, um sie in N. benthamiana im Vakuum zu infiltrieren. Die infiltrierte Pflanze wird nach Inkubation gefriergetrocknet. Die getrockneten Blätter werden zu Pulver zermahlen, zur Extraktion in n-Hexan gelöst und für drei Tage geschüttelt. Dabei werden die Extraktionen täglich filtriert und in neuem n-Hexan gelöst. Die Extraktionen werden zusammengeführt und im Vakuum getrocknet. Anschließend wird es durch Säulenchromatographie gereinigt. Die Ausbeute an Boleracen liegt bei etwa 5,41·10−6 %.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Ancheng C. Huang, Satria A. Kautsar, Young J. Hong, Marnix H. Medema, Andrew D. Bond, Dean J. Tantillo, Anne Osbourn: Unearthing a sesterterpene biosynthetic repertoire in the Brassicaceae through genome mining reveals convergent evolution. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 114, Nr. 29, 18. Juli 2017, doi:10.1073/pnas.1705567114, PMID 28673978, PMC 5530694 (freier Volltext).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Leopold Ružička: Faraday Lecture: History of the Isoprene Rule. In: Proceedings of the Chemical Society. 1959, S. 341, doi:10.1039/ps9590000341.